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Sigma-Aldrich

Bis(4-chlorophenyl) disulfide

97%

Synonyme(s) :

4,4′-Dichlorodiphenyl disulfide

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About This Item

Formule linéaire :
[ClC6H4S]2
Numéro CAS:
1142-19-4
Poids moléculaire :
287.23
Numéro CE :
214-531-2
Numéro MDL:
MFCD00013642
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879607
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

71-74 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
disulfide

Chaîne SMILES 

Clc1ccc(SSc2ccc(Cl)cc2)cc1

InChI

1S/C12H8Cl2S2/c13-9-1-5-11(6-2-9)15-16-12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H

Clé InChI

ZIXXRXGPBFMPFD-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Bis(4-chlorophenyl) disulphide can be synthesized from 4-chlorophenylthiol via oxidation. It produces poly(p-phenylene sulfide), via thermolysis. Bis(4-chlorophenyl) disulfide can also be prepared by a microwave assisted method involving the reaction between respective elemental sulfur and 1-chloro-4-iodobenzene in the presence of CuO nanopowder (catalyst).

Application

Bis(4-chlorophenyl) disulfide may be used to synthesize non-symmetrical heterodimer 4-chlorophenyl-2′-nitrophenyl disulfide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ6566
MKCN1730
MKCB5045
MKBW2564V
MKBH5427V

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Synthesis of poly (p-phenylene sulfide) by thermolysis of bis (4-halophenyl) disulfides.
Wang ZY and Hay AS.
Macromolecules, 24(1), 333-335 (1991)
A mild and environmentally benign oxidation of thiols to disulfides.
Kirihara M, et al.
Synthesis, 2007(21), 3286-3289 (2007)
Microwave-assisted one-pot synthesis of symmetrical diselenides, ditellurides and disulfides from organoyl iodides and elemental chalcogen catalyzed by CuO nanoparticles.
Botteselle GV, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 365, 186-193 (2012)
Tomislav Friščić
Chemical Society reviews, 41(9), 3493-3510 (2012-03-01)
Mechanochemical reactions effected by milling or grinding are an attractive means to conduct chemical reactions dependent on molecular recognition and to systematically explore different modes of molecular self-assembly. The natural relationship between milling mechanochemistry and supramolecular chemistry arises primarily from
Szymon Sobczak et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 24(35), 8769-8773 (2018-04-21)
This work describes, for the first time, the application of combined pressure and temperature stimuli in disulfide metathesis reactions. In the system studied, above a pressure of 0.2 GPa, equimolar amounts of symmetric disulfides bis 4-chlorophenyl disulfide [(4-ClPhS)2 ] and bis

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