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Sigma-Aldrich

4,5-Dicyanoimidazole

99.0%

Synonyme(s) :

4,5-Imidazoledicarbonitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H2N4
Numéro CAS:
1122-28-7
Poids moléculaire :
118.10
Numéro Beilstein :
118208
Numéro CE :
214-344-6
Numéro MDL:
MFCD00005194
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24879368
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99.0%

Pf

168-175 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

nitrile

Chaîne SMILES 

N#Cc1nc[nH]c1C#N

InChI

1S/C5H2N4/c6-1-4-5(2-7)9-3-8-4/h3H,(H,8,9)

Clé InChI

XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4,5-Dicyanoimidazole (DCI) participates as an activator in the synthesis of oligonucleotides.

Application

4,5-Dicyanoimidazole may be used to synthesize:
  • 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxythymidine 3′-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  • 4,5-di(amidoximyl)imidazole [4,5-(DAO)Im]
  • 1-(4-methoxybenzyl)-4,5-dicyanoimidazole
  • novel imidazo[4 5-e][1 3]diazepine analog
  • N-benzyl-4,5-dicyanoimidazole]

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
HMBJ3567
HMBJ3009
HMBJ0639
HMBJ1216
HMBJ0898

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Delest B, et al.
Tetrahedron, 60(29), 6079-6083 (2004)
4, 5-Dicyanoimidazole.
Sebesta DP and Vagle K.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. null
C Vargeese et al.
Nucleic acids research, 26(4), 1046-1050 (1998-03-21)
A new activator for the coupling of phosphoramidites to the 5'-hydroxyl group during oligonucleotide synthesis is introduced. The observed time to complete coupling is twice as fast with 4, 5-dicyanoimidazole (DCI) as the activator, compared with 1 H -tetrazole. The
Steven P Kelley et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 50(83), 12504-12507 (2014-09-06)
Here we present the first structural comparison of amidoxime complexes of UO2(2+) and VO2(+) (the main competitor in the extraction of uranium from seawater using amidoxime-based sorbents) using a 4,5-di(amidoxime)-functionalized imidazole ligand. The amidoxime groups resist tautomerization in both cases
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Analytical chemistry, 87(22), 11420-11428 (2015-10-24)
The photolithographic fabrication of high-density DNA and RNA arrays on flexible and transparent plastic substrates is reported. The substrates are thin sheets of poly(ethylene terephthalate) (PET) coated with cross-linked polymer multilayers that present hydroxyl groups suitable for conventional phosphoramidite-based nucleic

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