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Sigma-Aldrich

2-Acetyl-5-methylthiophene

98%

Synonyme(s) :

1-(5-Methyl-2-thienyl)ethanone, 1-(5-Methylthiophen-2-yl)ethan-1-one, 1-(5-Methylthiophen-2-yl)ethanone, 2-Methyl-5-acetylthiophene, 5-Methyl-2-thienyl methyl ketone, Methyl 5-methyl-2-thienyl ketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H8OS
Numéro CAS:
13679-74-8
Poids moléculaire :
140.20
Numéro CE :
237-181-2
Numéro MDL:
MFCD00014529
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877976
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.561 (lit.)

Point d'ébullition

65-67 °C/1 mmHg (lit.)

Pf

24-28 °C (lit.)

Densité

1.106 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccc(C)s1

InChI

1S/C7H8OS/c1-5-3-4-7(9-5)6(2)8/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

YOSDTJYMDAEEAZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Acetyl-5-methylthiophene is a volatile organic compound formed during the reaction between L-cysteine and dihydroxyacetone in glycerine or triglyceride solvent system. It can be prepared by reacting 2-methylthiophene with acetic anhydride. 2-Acetyl-5-methylthiophene undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl bromides to form C-4 arylated product. It reacts with 1,2-bis(5-formyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopentene via Aldol condensation to form a chalcone with photochromic property. The standard molar enthalpies of combustion, formation and vaporization of 2-acetyl-5-methylthiophene are 4341.9 ± 1.8kJ/mol, 158.0 ± 2.1kJ/mol and 62.0 ± 2.6kJ/mol, respectively.

Application

2-Acetyl-5-methylthiophene may be used in the preparation of:
  • 2-ethyl-5-methylthiophene
  • (5-methylthiophen-2-yl)glyoxal
  • (2E)-1-(5-methylthiophen-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  • ethyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)-3-oxopropanoate

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Palladium-catalysed direct 3-or 4-arylation of thiophene derivatives using aryl bromides.
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M?rkved EH, et al.
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Novel Dithienylethenes with Extended ??Systems: Synthesis by Aldol Condensation and Photochromic Properties.
Altenhoner K, et al.
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