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Sigma-Aldrich

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

(2-Ethoxycarbonylethyl)zinc bromide, (3-Ethoxy-3-oxopropyl)zinc(II)bromide, 3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5O2CCH2CH2ZnBr
Numéro CAS:
193065-68-8
Poids moléculaire :
246.42
Numéro MDL:
MFCD00671976
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873205
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.972 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC[Zn]Br

InChI

1S/C5H9O2.BrH.Zn/c1-3-5(6)7-4-2;;/h1,3-4H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

XLKAROLEWCMBDC-UHFFFAOYSA-M

Application

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide is a reagent used to insert ethyl propanoate group to the substrate. It can be used in:
  • Synthesis of γ-keto esters from aryl chlorides.
  • Synthesis of sulfones from 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) and alkyl halides.
  • Negishi cross-couplings with aryl vinyl phosphates to synthesize 1,1-disubstituted alkenes.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H314,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17.0 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN6982
SHBN8135
SHBM9591
SHBM6666
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Investigations on the Suzuki? Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates: Application to the Synthesis of 1, 1-Disubstituted Alkenes.
Hansen A L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(17), 6464-6472 (2007)
Synthesis of the Novel Tetrahydropyrazolo [3, 4-c] pyridin-5-one Scaffold.
Howe N J, et al.
Synlett, 26(02), 228-232 (2015)
Synthesis of sulfones from organozinc reagents, DABSO, and alkyl halides.
Rocke B N, et al.
Organic Letters, 16(1), 154-157 (2013)

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