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Sigma-Aldrich

2,6-Dimethoxyphenylboronic acid

≥97%

Synonyme(s) :

2,6-Dimethoxybenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2C6H3B(OH)2
Numéro CAS:
23112-96-1
Poids moléculaire :
181.98
Numéro MDL:
MFCD01318987
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24871546
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97%

Pf

110-112 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cccc(OC)c1B(O)O

InChI

1S/C8H11BO4/c1-12-6-4-3-5-7(13-2)8(6)9(10)11/h3-5,10-11H,1-2H3

Clé InChI

BKWVXPCYDRURMK-UHFFFAOYSA-N

Application

2,6-Dimethoxyphenylboronic acid can be used as a reagent in:
  • The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction to construct carbon-carbon bond.
  • The synthesis of 2H-imidazo[1,5-a]pyridin-4-ium bromides, which are utilized as precursors for the preparation of N-heterocyclic carbene ligands.
  • The preparation of monosubstituted benzothiazoloquinazolinones as potential monoamine oxidases inhibitors.

Reactant for:
  • Suzuki-Miyaura reactions

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ8473
SHBD7179V
16329AH
04107EO
21101KI

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Tetrahedron, 61(26), 6207-6217 (2005)
Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
Song C, et al.
Tetrahedron, 61(31), 7438-7446 (2005)
Ken T Ngo et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(7), 2604-2618 (2017-01-25)
Electrocatalytic reduction of CO

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