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Sigma-Aldrich

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene

95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H12O
Numéro CAS:
637-90-1
Poids moléculaire :
124.18
Numéro CE :
211-308-1
Numéro MDL:
MFCD00086420
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870776
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.495 (lit.)

Point d'ébullition

195 °C (lit.)

Densité

1.013 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CC2OC2CCC=C1

InChI

1S/C8H12O/c1-2-4-6-8-7(9-8)5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-

Clé InChI

YWFPXWMSGJXUFS-UPHRSURJSA-N

Catégories apparentées

Description générale

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene is an epoxide. It undergoes halofluorination reactions with N-halosuccinimides and triethylamine tris-hydrofluoride or Olah′s reagent.

Application

9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene may be used in the following studies:
  • novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers
  • trans, trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and trans, trans-2,5-dibromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane
  • (Z)-2-(cyclooct-4-enyloxy)acetic acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (1) undergoes intramolecular bromonium ion-assisted epoxide ring-opening using N-bromosuccinimide via a presumed oxonium ion that is subject to stereospecific, nonregioselective capture with added external nucleophiles producing novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers. Carboxylic acids (as catalyzed by tetramethylguanidine), alcohols, water
Stereoselective synthesis of cyclic ethers via bromine assistedepoxide ring expansion.
Davies SG, et al.
Tetrahedron Letters, 26(11), 1461-1464 (1985)
Transannular oxygen participation in halofluorination reactions of 9-oxabicyclo [6.1. 0] non-4-ene [1].
Haufe G, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 46(1), 83-95 (1990)
High-yielding, two-step 18F labeling strategy for 18F-PARP1 inhibitors.
Edmund J Keliher et al.
ChemMedChem, 6(3), 424-427 (2011-03-02)

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