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Sigma-Aldrich

2,2′-(Ethylenedioxy)diethanethiol

95%

Synonyme(s) :

3,6-Dioxa-1,8-octane-dithiol

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2SH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.30
Numéro Beilstein :
1901671
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.509 (lit.)

Point d'ébullition

225 °C (lit.)

Densité

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

SCCOCCOCCS

InChI

1S/C6H14O2S2/c9-5-3-7-1-2-8-4-6-10/h9-10H,1-6H2

Clé InChI

HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2′-(Ethylenedioxy)diethanethiol (EDT) is a dithiol based cross-linker that can be used for thiolene photopolymerization and to obtain crosslinked polymeric films.
3,6-dioxa-1,8-octanedithiol is non volatile in nature.

Application

3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT) was used for cleaving peptides in the study to develop synthetic peptide serology to treat chronic chagas disease. DODT may be used to develop non-malodorous scavenger in Fmoc-based peptide synthesis.
EDT can be crosslinked with unsaturated olive oil to form a photoinduced eco-friendly film through renewable sources. It can be used in the synthesis of bioanode for the fabrication of a biofuel cell (BFC) for glucose sensing application. It may also be used for other applications such as improving the optical properties of gold nanoclusters (AuNCs) and the development of bio-mediated synthetic polyester.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

285.8 °F

Point d'éclair (°C)

141 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Andrea D'Ambrogio et al.
Nucleic acids research, 37(12), 4116-4126 (2009-05-12)
Nuclear factor TDP-43 has been reported to play multiple roles in transcription, pre-mRNA splicing, mRNA stability and mRNA transport. From a structural point of view, TDP-43 is a member of the hnRNP protein family whose structure includes two RRM domains
Insights into the effect of surface ligands on the optical properties of thiolated Au 25 nanoclusters.
Yuan X, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 52(30), 5234-5237 (2016)
Crosslinkable polyesters based on monomers derived from renewable lignin.
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Royal Society of Chemistry Advances, 6(14), 11848-11854 (2016)
A Teixeira et al.
Protein and peptide letters, 9(5), 379-385 (2002-10-09)
We have synthesized a random group of peptides and performed cleavages using various cleavage cocktails including 3,6-dioxa-1,8-octanedithiol (DODT). Purity of the peptides was compared to that obtained with standard protocols for cleavage using RP-HPLC and Maldi-Tof mass spectrometry. We show
Coupling of an enzymatic biofuel cell to an electrochemical cell for self-powered glucose sensing with optical readout.
Pinyou P, et al.
Bioelectrochemistry, 106(12), 22-27 (2015)

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