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Sigma-Aldrich

4-Phenylphenol

purified by sublimation, 99%

Synonyme(s) :

4-Hydroxybiphenyl

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C6H4OH
Numéro CAS:
92-69-3
Poids moléculaire :
170.21
Numéro Beilstein :
1907452
Numéro CE :
202-179-2
Numéro MDL:
MFCD00002347
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866580
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Produit purifié par

sublimation

Point d'ébullition

321 °C (lit.)

Pf

164-166 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 0.7 g/L at 20 °C

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(cc1)-c2ccccc2

InChI

1S/C12H10O/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,13H

Clé InChI

YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Ar(24208)

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Description générale

4-Phenylphenol (4-hydroxybiphenyl, 4-HBP), a biaryl compound, is a weakly acidic 4-arylphenol. A study on its crystalline structure has been reported. Its rapid, green synthesis via a Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction in water has been reported. The standard molar enthalpy of formation of 4-phenylphenol has been evaluated using combustion calorimetry. The solid-matrix luminescence properties for 4-phenylphenol adsorbed on filter paper has been investigated. A study conducted using the yeast two-hybrid assay suggests that it shows estrogenic activity.

Application

4-Phenylphenol may be used in the following studies:
  • As a reactant in the synthesis of new azobenzene sulfonic acid dopants by diazotized coupling reaction with sulphanilic acid diazonium salt.
  • As a starting material in the synthesis of 2,6-poly(4-phenylphenol).
  • As a ligand in the synthesis of aluminum (III) bis(2-methyl-8-quninolinato)-4-phenylphenolate (BAlq).

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H411

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

320.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

160 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
08409KE
13828BI
12025HR
06511DG
19914HA

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Temperature effects on the solid-matrix luminescence properties of 4-phenylphenol adsorbed on filter paper.
Ramasamy SM and Hurtubise RJ.
Talanta, 36(1), 315-320 (1989)
Relationships between molecular geometry, crystal packing, and thermal motion: temperature-dependent studies of three crystal forms of 4-hydroxybiphenyl.
Brock CP and Morelan GL.
The Journal of Physical Chemistry, 90(22), 5631-5640 (1986)
The polymerization of 4-phenylphenol catalyzed by laccase.
Zhou P and Fu S.
Acta Polymerica Sinica / Gao Fen Zi Xue Bao, 4, 614-616 (2004)
Characterization of electronic structure of aluminum (III) bis (2-methyl-8-quninolinato)-4-phenylphenolate (BAlq) for phosphorescent organic light emitting devices.
Chu TY, et al.
Chemical Physics Letters, 404(1), 121-125 (2005)
Preparation of some aryl α-L-arabinofuranosides as substrates for arabino-furanosidase.
Kelly MA, et al.
Carbohydrate Research, 181, 261-266 (1988)
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