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422150

Sigma-Aldrich

Triphenylsilanethiol

98%

Synonyme(s) :

Mercaptotriphenylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)3SiSH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
292.47
Numéro Beilstein :
2941369
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

101-104 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

S[Si](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H16SSi/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H

Clé InChI

MQDRKELSDPESDZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triphenylsilanethiol, also known as triphenylsilyl mercaptan, is an organosilicon compound that is commonly used as a reagent in organic synthesis. It can be used as a reagent for palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as the Stille coupling and the Sonogashira coupling reactions.

Application

Triphenylsilanethiol can be used as:      
  • A reactant to synthesis β-hydroxymercaptans or β-dihydroxysulfides by ring opening of epoxides.      
  • An additive in the selective C–H bond functionalization of widely available trialkylamine scaffolds.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron Letters, 34, 3363-3363 (1993)

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