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Sigma-Aldrich

Z-L-Phenylalaninol

97%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-(Carbobenzyloxyamino)-3-phenyl-1-propanol, (S)-2-(Z-Amino)-3-phenyl-1-propanol, N-(Carbobenzyloxy)-L-phenylalaninol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH(NHCO2CH2C6H5)CH2OH
Numéro CAS:
6372-14-1
Poids moléculaire :
285.34
Numéro Beilstein :
2816420
Numéro MDL:
MFCD00191138
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24866399
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D −30°, c = 1 in chloroform

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

90-92 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C17H19NO3/c19-12-16(11-14-7-3-1-4-8-14)18-17(20)21-13-15-9-5-2-6-10-15/h1-10,16,19H,11-13H2,(H,18,20)/t16-/m0/s1

Clé InChI

WPOFMMJJCPZPAO-INIZCTEOSA-N

Application

Employed in the synthesis of biochemically active compounds. Building block for the synthesis of HIV protease inhibitors.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Liu, C. et al.
Organic Process Research & Development, 1, 45-45 (1997)
Michael E. Pierce et al.
The Journal of organic chemistry, 61(2), 444-450 (1996-01-26)
DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting
P Y Lam et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(18), 3514-3525 (1996-08-30)
High-resolution X-ray structures of the complexes of HIV-1 protease (HIV-1PR) with peptidomimetic inhibitors reveal the presence of a structural water molecule which is hydrogen bonded to both the mobile flaps of the enzyme and the two carbonyls flanking the transition-state
Pierre L. Beaulieu et al.
The Journal of organic chemistry, 61(11), 3635-3645 (1996-05-31)
Enantiomerically pure N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and
Aldrichimica Acta, 28, 13-13 (1995)
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