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Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane®

97%

Synonyme(s) :

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H31B
Numéro CAS:
42371-63-1
Poids moléculaire :
258.25
Numéro MDL:
MFCD00082390
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24866117

Pureté

97%

Activité optique

[α]22/D +20°, c = 12 in THF

Point d'ébullition

>55 °C (lit.)

Densité

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1[C@H](CC2CC1C2(C)C)B3C4CCCC3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1

Clé InChI

VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Catégories apparentées

Description générale

S-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.

Application

S-Alpine-Borane® may be used in the preparation of (-)-(4S)-5-methyl-2-hexyn-4-ol, an intermediate for the synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactonic aldehyde.

Informations légales

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250

Conseils de prudence

P222 - P231 - P422

Classification des risques

Pyr. Liq. 1

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
18017LR
16629DR
00403CG

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Application of [2,3] sigmatropic (Wittig) rearrangements in synthesis. The synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone.
Tsai DJS, and Midland MM.
Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3915-3918 (1985)
Matteson DS
Stereodirected Synthesis with Organoboranes, 346-347 (2012)

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