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Sigma-Aldrich

N,N-Dimethyl-o-toluidine

99%

Synonyme(s) :

2,N,N-Trimethylaniline, 2-Methyl-N,N-dimethylaniline, N,N,2-Trimethylaniline, N,N,2-Trimethylbenzenamine, N,N-Dimethyl-2-methylaniline, N,N-Dimethyl-o-methylaniline, o-Methyl-N,N-dimethylaniline, o-Methyldimethylaniline

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4N(CH3)2
Numéro CAS:
609-72-3
Poids moléculaire :
135.21
Numéro CE :
210-199-8
Numéro MDL:
MFCD00035789
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865677
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.525 (lit.)

Point d'ébullition

76 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

0.929 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccccc1C

InChI

1S/C9H13N/c1-8-6-4-5-7-9(8)10(2)3/h4-7H,1-3H3

Clé InChI

JDEJGVSZUIJWBM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Complexing ability of N,N-dimethyl-o-toluidine with iodine has been evaluated. Influence of tetramethylethylenediamine on the lithiation of o- and p-N,N-dimethyl-o-toluidine has been studied.

Application

N,N-Dimethyl-o-toluidine may be employed as starting reagent for the synthesis of roseoflavin.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

145.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

63 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Photo-dynamics of roseoflavin and riboflavin in aqueous and organic solvents.
Zirak P, et al.
Chemical Physics, 358(1), 111-122 (2009)
Molecular Complexes and Their Spectra. X. Molecular Complexes between Iodine and N, N-Dimethylaniline Derivatives.
Tsubomura H.
Journal of the American Chemical Society, 82(1), 40-45 (1960)
Effect of tetramethylethylenediamine on the metalation of o- and p-N,N-dimethyltoluidines with n-butyllithium. Deuteration and electrophilic condensation of intermediate lithioamines.
Ludt RE, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 35(5), 1288-1296 (1970)
Ségolène Villotte et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(1) (2020-01-08)
Iodonium salts are well established photoacid generators, cationic photoinitiators, as well as additives commonly used in photoredox catalytic cycles. However, as a strong limitation, iodonium salts are characterized by low light absorption properties for λ > 300 nm so that

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