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Sigma-Aldrich

Dimethylammonium dimethylcarbamate

Synonyme(s) :

N-Methylmethanamine dimethylcarbamate, Dimcarb, Dimethylamine carbon dioxide complex

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NH · (CH3)2NCOOH
Numéro CAS:
4137-10-4
Poids moléculaire :
134.18
Numéro Beilstein :
4531667
Numéro MDL:
MFCD00029888
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865564
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

100

Indice de réfraction

n20/D 1.454 (lit.)

Point d'ébullition

60-61 °C (lit.)

Densité

1.05 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CNC.CN(C)C(O)=O

InChI

1S/C3H7NO2.C2H7N/c1-4(2)3(5)6;1-3-2/h1-2H3,(H,5,6);3H,1-2H3

Clé InChI

JIYXHCMRGZVYMA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dimethylammonium dimethylcarbamate (DIMCARB) is the carbamate salt of dimethylamine. It is widely used as solvent and extractant. It has been investigated as ionic liquid. DIMCARB is formed by the reaction of dimethylamine and carbon dioxide.

Application

Dimethylammonium dimethylcarbamate (DIMCARB) may be employed as an equivalent of dimethylamine, which on reaction with carboxylic acids affords N,N-dimethyl amides. It may be employed as ionic liquid for the synthesis of Cup-shaped calix[4]arenes bearing one or two ketocyanine fluorophore fragments at the wide rim of the macrocycle.
Ionic liquid primarily used as a solvent.
  • For synthesis of calixarene-based ketocyanine fluorophores
  • Distillation extraction of tannins from plant materials
  • Electrodeposition of silver or of lead on glassy carbon and mercury film electrodes
  • Synthesis of Ag and Au nanostructures
  • Reusable reaction medium for synthesis of monoarylidene cyclopentanones

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

55.4 °F - DIN 51758

Point d'éclair (°C)

13 °C - DIN 51758

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lam Phan et al.
The Journal of organic chemistry, 73(1), 127-132 (2007-12-11)
Known liquids that can reversibly switch their polarity at atmospheric pressure are all prepared as mixtures of two liquid components; we now report a series of switchable-polarity solvents that consist, in their low-polarity form, of only a single liquid component
Dimethylammonium dimethylcarbamate (DIMCARB) as solvent and extractant.
Schroth W, et al.
Z. Chem., 73(1), 127-132 (1989)
Synthesis of calixarene-based ketocyanine fluorophores.
Matvieiev Y, et al.
Tetrahedron Letters, 52(30), 3922-3925 (2011)
Direct Catalytic Formation of Primary and Tertiary Amides from Non-Activated Carboxylic Acids, Employing Carbamates as Amine Source.
Tinnis F, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(13), 2531-2536 (2012)
K M Johansson et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 10(20), 2972-2978 (2008-05-14)
We describe a fluidity and conductivity study as a function of composition in N-methylpyrrolidine-acetic acid mixtures. The simple 1 : 1 acid-base mixture appears to form an ionic liquid, but its degree of ionicity is quite low and such liquids

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