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Sigma-Aldrich

N-Methylphthalimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO2
Numéro CAS:
550-44-7
Poids moléculaire :
161.16
Numéro CE :
208-982-4
Numéro MDL:
MFCD00023063
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865500
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

129-132 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C9H7NO2/c1-10-8(11)6-4-2-3-5-7(6)9(10)12/h2-5H,1H3

Clé InChI

ZXLYYQUMYFHCLQ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Photoreduction of N-methylphthalimide (NMP) with 2,3-dimethyl-2-butene has been studied. The selective electroreduction of N-methylphthalimide to 3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one in ionic liquids and phenol as a proton donor under silent and ultrasonic conditions has been reported. Single electron transfer (SET)-induced photochemical reaction of NMP with silyl enol ether has been investigated. Nitration of NMP is reported to afford “exclusively” 3-nitro-derivative.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315 - H319 - H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Single electron transfer induced photoaddition reactions of silyl enol ether to N-methylphthalimide.
Oh SW, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 28(4), 629-629 (2007)
Nitration of N-alkylphthalimides.
Williams FJ and Donahue PE.
The Journal of Organic Chemistry, 43(8), 1608-1610 (1978)
Constanza Villagrán et al.
Ultrasonics sonochemistry, 12(6), 423-428 (2005-04-26)
The selective electroreduction N-methylphthalimide to 3-hydroxy-2-methyl-isoindolin-1-one has been performed in ionic liquids using phenol as a proton donor under silent and ultrasonic conditions. A significant increase in the rate of electroreduction is shown using ultrasonic activation and in addition high
Photoreduction of N-methylphthalimide with 2, 3-dimethyl-2-butene. Evidence for reaction through an electron transfer generated ion pair.
Mazzocchi PH and Klingler L.
Journal of the American Chemical Society, 106(24), 7567-7572 (1984)

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