Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

Autres documents

393762

Sigma-Aldrich

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

98%

Synonyme(s) :

(+)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetra(2-naphthyl)-D-threitol, (+)-DINOL, (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)dioxolane-4,5-dimethanol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C47H38O4
Numéro CAS:
137365-16-3
Poids moléculaire :
666.80
Numéro MDL:
MFCD00142323
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24864540
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D +116°, c = 1 in ethyl acetate

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

214-216 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccc3ccccc3c2)c4ccc5ccccc5c4)C(O)(c6ccc7ccccc7c6)c8ccc9ccccc9c8

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-23-19-31-11-3-7-15-35(31)27-39)40-24-20-32-12-4-8-16-36(32)28-40)44(51-45)47(49,41-25-21-33-13-5-9-17-37(33)29-41)42-26-22-34-14-6-10-18-38(34)30-42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

Clé InChI

QWADMRIAKWGVBF-CXNSMIOJSA-N

Application

Reagent for the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones. Chiral auxiliary used for the asymmetric addition of nucleophiles to carbonyls.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

B. Schmidt et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 100-100 (1991)
D. Seebach et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 991-991 (1991)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Articles

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique