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Sigma-Aldrich

Benzaldehyde dimethyl acetal

95%

Synonyme(s) :

α,α-Dimethoxytoluene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OCH3)2
Numéro CAS:
1125-88-8
Poids moléculaire :
152.19
Numéro Beilstein :
2044501
Numéro CE :
214-413-0
Numéro MDL:
MFCD00008491
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863815
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.493 (lit.)

Point d'ébullition

87-89 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acetal
ether
phenyl

Chaîne SMILES 

COC(OC)c1ccccc1

InChI

1S/C9H12O2/c1-10-9(11-2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9H,1-2H3

Clé InChI

HEVMDQBCAHEHDY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzaldehyde dimethyl acetal is an organic building block. Pyridinium tosylate-catalyzed acetal exchange reaction between benzaldehyde dimethyl acetal and 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose is reported to afford 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. The kinetics of the hydrolysis of benzaldehyde dimethyl acetal over amberlite IR-120 has been studied using a circulated batch reactor in dioxane. One-pot tandem conversion of benzaldehydedimethylacetal to trans-1-nitro-2-phenylethylene has been reported.

Application

Benzaldehyde dimethyl acetal is suitable for use in the synthesis of 4,6-dihydroxy sugar, required for the total synthesis of Porphyromonas gingivalis 381 derived lipid A. It may be used in the preparation of 1-O-methyl-2,3-di-O-galloyl-β-D-glucose.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

156.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

69 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM6772
MKBW1418V
MKBP4479V
MKBL5669V
MKBJ9850V

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K Akerfeldt et al.
Carbohydrate research, 158, 137-145 (1986-12-15)
Pyridinium tosylate-catalyzed acetal exchange between benzaldehyde dimethyl acetal and 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofu ranose was investigated as an alternative to the original procedure of Brigl and Grüner (condensation of a D-glucose triol with benzaldehyde under zinc halide catalysis) for synthesis of 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose. The
T Ogawa et al.
FEMS immunology and medical microbiology, 28(4), 273-281 (2000-07-13)
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M Toda et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 65(3), 542-547 (2001-05-02)
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N Raveendran Shiju et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(41), 9615-9619 (2011-09-16)
Kinetics of hydrolysis of benzaldehyde dimethyl acetal over Amberlite IR-120.
Altiokka MR and Hosgun HL.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 46(4), 1058-1062 (2007)
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