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Sigma-Aldrich

(3-Carboxypropyl)triphenylphosphonium bromide

98%

Synonyme(s) :

(4-Hydroxy-4-oxobutyl)triphenylphosphonium bromide

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About This Item

Formule linéaire :
HO2C(CH2)3P(C6H5)3Br
Numéro CAS:
17857-14-6
Poids moléculaire :
429.29
Numéro MDL:
MFCD00274196
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24861704
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

244-247 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Br-].OC(=O)CCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C22H21O2P.BrH/c23-22(24)17-10-18-25(19-11-4-1-5-12-19,20-13-6-2-7-14-20)21-15-8-3-9-16-21;/h1-9,11-16H,10,17-18H2;1H

Clé InChI

NKVJKVMGJABKHV-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant for preparation of:
  • Piperamide analogs as histone deacetylase (HDAC) inhibitors with antitumor activity
  • Boron-containing benzoxaboroles as antimalarial agents
  • Methyl alkenyl quinolones as antimycobacterial agents
  • Solandelactone E via Sharpless epoxidation, Taber cyclopropanation, chemoselective reductions and lithiation-borylation-allylation sequence
  • Organotin compounds as antifungal agents
  • Oleanolic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B for negative regulation of insulin pathway (a promising target for treatment of diabetes and obesity)
  • 11-oxa prostaglandin analogs with ocular hypotensive activity

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ7310
STBJ8668
STBF2050V
21706LH
14629KE

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Min Han et al.
Molecular pharmaceutics, 11(8), 2640-2649 (2014-05-09)
In this study, doxorubicin (DOX) was conjugated to a lipophilic triphenylphosphonium (TPP) that is selectively taken up by the mitochondrial membrane of cells. This new derivative of DOX, i.e., TPP-DOX, was characterized by infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance ((1)H
Xin-Cheng Zhong et al.
Pharmaceutical development and technology, 26(1), 21-29 (2020-10-20)
Multidrug resistance (MDR) is a serious challenge in chemotherapy and also a major threat to breast cancer treatment. As an intracellular energy factory, mitochondria provide energy for drug efflux and are deeply involved in multidrug resistance. Mitochondrial targeted delivery of
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Biomaterials science, 6(6), 1535-1545 (2018-04-20)
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