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5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione
99% (GC)
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About This Item
Produits recommandés
Niveau de qualité
Pureté
99% (GC)
Forme
solid
Pf
63-65 °C (lit.)
Groupe fonctionnel
ketone
Conditions d'expédition
dry ice
Chaîne SMILES
[H]O[H].CC(C)C1CC(=O)CC(=O)C1
InChI
1S/C9H14O2.H2O/c1-6(2)7-3-8(10)5-9(11)4-7;/h6-7H,3-5H2,1-2H3;1H2
Clé InChI
JYJVWRORYGGPHA-UHFFFAOYSA-N
Description générale
5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione is a cyclic 1,3-diketone. It can be prepared by condensation of isobutylideneacetone with ethyl malonate. 5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione on methylation with methyl iodide yields 5-isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione. A multistep-synthesis of 5-isopropyl-1,3-cyclohexanedione involving aldol condensation, Dieckmann-type annulation, ester hydrolysis and decarboxylation is reported.
Application
5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione may be used as starting reagent for the synthesis of carvotanacetone analogs. It may be used in the preparation of monocyclic terepenes. It may be used in the synthesis of 2H-pyrans, via reaction with α,β-unsaturated aldehydes.
Code de la classe de stockage
11 - Combustible Solids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
Équipement de protection individuelle
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
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A Multistep Synthesis Featuring Classic Carbonyl Chemistry for the Advanced Organic Chemistry Laboratory.
Journal of Chemical Education, 89(3), 406-408 (2011)
Microwave-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 2H-Pyrans.
Bull. Korean Chem. Soc., 34(10), 2963-2963 (2013)
Monocyclic Terpenes from Cyclic 1, 3-Diketones1.
Journal of the American Chemical Society, 72(4), 1645-1648 (1950)
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