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Sigma-Aldrich

2,6,6-Triméthyl-2-cyclohexène-1,4-dione

98%

Synonyme(s) :

4-Oxoisophorone, Cétoisophorone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H12O2
Numéro CAS:
1125-21-9
Poids moléculaire :
152.19
Numéro Beilstein :
2207030
Numéro CE :
214-406-2
Numéro MDL:
MFCD00043119
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859797
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

solid

Indice de réfraction

n20/D 1.491 (lit.)

Point d'ébullition

222 °C (lit.)
92-94 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

26-28 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1=O

InChI

1S/C9H12O2/c1-6-4-7(10)5-9(2,3)8(6)11/h4H,5H2,1-3H3

Clé InChI

AYJXHIDNNLJQDT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione is also known as 4-ketoisophorone and is the major component of saffron spice. It is a cyclic olefin and was reported as a product of the thermal degradation of β-carotene in aqueous suspension.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Conseils de prudence

P280 - P302 + P352

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ2519
STBH8492
S56137V
S56137
08507BD

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Description of volatile compounds generated by the degradation of carotenoids in paprika, tomato and marigold oleoresins.
Rios JJ, et al.
Food Chemistry, 106(3), 1145-1153 (2008)
Worldwide market screening of saffron volatile composition.
Maggi L, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 89(11), 1950-1954 (2011)
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Old yellow enzymes (OYEs, EC 1.6.99.1) are flavin-dependent oxidoreductases that catalyze the stereoselective trans-hydrogenation of the double bond, representing a promising alternative to metal-based catalysis. Bioconversion of ketoisophorone (KIP) by 28 non-conventional yeasts belonging to 16 different species was investigated.
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The bioreduction of α,β-unsaturated ketones (ketoisophorone, 2-methyl- and 3-methyl-cyclopentenone) and aldehydes [(S)-(-)-perillaldehyde and α-methyl-cinnamaldehyde] by 23 "non-conventional" yeasts (NCYs) belonging to 21 species of the genera Candida, Cryptococcus, Debaryomyces, Hanseniaspora, Kazachstania, Kluyveromyces, Lindnera, Nakaseomyces, Vanderwaltozyma, and Wickerhamomyces was reported. The
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