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Sigma-Aldrich

Geranyl chloride

95%

Synonyme(s) :

trans-1-Chloro-3,7-dimethyl-2,6-octadiene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Cl
Numéro CAS:
5389-87-7
Poids moléculaire :
172.69
Numéro MDL:
MFCD00000983
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858274
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.4808 (lit.)

Point d'ébullition

102-104 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

alkyl halide
chloro

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CCl

InChI

1S/C10H17Cl/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+

Clé InChI

WLAUCMCTKPXDIY-JXMROGBWSA-N

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Description générale

Geranyl chloride undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reaction with aryl and alkenylgold(I) phosphanes to afford the α-substitution product.

Application

Geranyl chloride was used as starting reagent in the synthesis of:
  • C25 compound moenocinol
  • 2-methyl-6-geranylphenol
  • manoalide and seco-manoalide analogs

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

194.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

90 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ7469V
MKBN3062V
MKBK9294V
14307BD
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Preparation and oxidative polymerization of 2-methyl-6-geranylphenol.
Hyun SH, et al.
Polymer Bull., 18(4), 283-286 (1987)
Toward elucidation of the inhibition mechanism of phospholipase A< sub> 2</sub> by manoalide: selectively modified amino acid residues by manoalide analogues.
Katsumura S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2(10), 1267-1268 (1992)
A synthesis of moenocinol from isoprenoid precursors.
Bottger D and Welzel P.
Tetrahedron Letters, 24(47), 5201-5204 (1983)
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction
Lisa Becks et al.
BMC cancer, 10, 540-540 (2010-10-12)
Activation of nuclear factor erythroid 2-related factor (Nrf2), which belongs to the basic leucine zipper transcription factor family, is a strategy for cancer chemopreventive phytochemicals. It is an important regulator of genes induced by oxidative stress, such as glutathione S-transferases
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