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Sigma-Aldrich

5-Methoxypsoralen

99%

Synonyme(s) :

4-Methoxyfuro[3,2-g]benzopyrane-7-one, Bergapten, Geralen, Heraclin, Majudin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H8O4
Numéro CAS:
484-20-8
Poids moléculaire :
216.19
Numéro Beilstein :
19560
Numéro CE :
207-604-5
Numéro MDL:
MFCD00010272
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24856667
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

99%

Pf

190-193 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1c2C=CC(=O)Oc2cc3occc13

InChI

1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3

Clé InChI

BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Methoxypsoralen has been studied for its use in oral photochemotherapy in the treatment of psoriasis and other skin diseases.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H341,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBS5261V
BCBQ3469V
S39967V
S39967
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Pharmacology & toxicology, 82(4), 193-198 (1998-05-19)
The in vitro antiproliferative activity and in vivo phototoxicity of some methyl derivatives of 5-methoxypsoralen and 5-methoxyangelicin, i.e. 4,4'-dimethyl-5-methoxyangelicin (compound I), 3,4'-dimethyl-5-methoxyangelicin (compound II), 4,4'-dimethyl-5-methoxypsoralen (compound III); and 3,4'-dimethyl-5-methoxypsoralen (compound IV), have been investigated. The effects of the compounds were
Suncerae I Smith et al.
The Analyst, 135(5), 943-952 (2010-04-27)
Upon UV photoactivation, psoralen analogs form covalent mono-adducts and cross-links with DNA at thymine residues. Electrospray ionization mass spectrometric analysis allowed rapid and efficient determination of the reaction percentages of each psoralen analog with DNA duplexes containing different binding sites
S Tzaneva et al.
The British journal of dermatology, 162(3), 655-660 (2009-09-23)
Ultraviolet (UV) A1 and psoralen plus UVA (PUVA) are effective treatment options for severe atopic dermatitis (AD); however, their relative efficacy has not yet been determined in a head-to-head study. To compare UVA1 and oral 5-methoxypsoralen (5-MOP) plus UVA with
W McNeely et al.
Drugs, 56(4), 667-690 (1998-11-07)
5-Methoxypsoralen, a naturally occurring linear furocoumarin, has been successfully used in combination with ultraviolet (UV) A irradiation [psoralen plus UV (PUVA)] to manage psoriasis and vitiligo. In patients and volunteers, PUVA 5-methoxypsoralen causes a dose-related increase in cutaneous photosensitivity. However
M Inzinger et al.
The British journal of dermatology, 165(3), 640-645 (2011-05-14)
Few studies have directly compared the clinical efficacy of psoralen plus ultraviolet A (PUVA) vs. biologics in the treatment of psoriasis. To compare the clinical efficacy of PUVA and biologic therapies for psoriasis under daily life conditions. Data from a
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