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Sigma-Aldrich

Methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal

95%

Synonyme(s) :

1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene, (1-Methoxy-2-methyl-1-propenyloxy)trimethylsilane, MTDA

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=C(OCH3)OSi(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
174.31
Numéro Beilstein :
1362893
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.415 (lit.)

Point d'ébullition

35 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

0.858 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CO\C(O[Si](C)(C)C)=C(/C)C

InChI

1S/C8H18O2Si/c1-7(2)8(9-3)10-11(4,5)6/h1-6H3

Clé InChI

JNOGVQJEBGEKMG-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal was used:
  • in the synthesis of chiral β-lactams by reacting with (S)-alkylidene(1-arylethyl)amines in the presence of titanium tetrachloride
  • as a catalyst or initiator in the group-transfer polymerization
  • as a versatile reagent in conjugate addition and aldol reactions.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

86.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

30 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Certificats d'analyse (COA)

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Asymmetric synthesis of ?-lactams. I. The reaction of dimethylketene silyl acetal with (S)-alkylidene (1-arylethyl) amines promoted by titanium tetrachloride.
Tetrahedron Letters, 21(21), 2077-2080 (1980)
Aldrichimica Acta, 17, 41-41 (1984)
Journal of the American Chemical Society, 116, 4131-4131 (1994)
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 45, 2514-2514 (2007)
Polymer Journal, 26, 169-169 (1994)

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