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Sigma-Aldrich

2-Iodoanisole

98%

Synonyme(s) :

2-Iodophenyl methyl ether, 2-Methoxyiodobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4OCH3
Numéro CAS:
529-28-2
Poids moléculaire :
234.03
Numéro Beilstein :
1860243
Numéro CE :
208-456-4
Numéro MDL:
MFCD00001039
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855237
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.622 (lit.)

Point d'ébullition

125-126 °C/19 mmHg (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible(lit.)
chloroform: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)
water: insoluble(lit.)

Densité

1.799 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccccc1I

InChI

1S/C7H7IO/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5H,1H3

Clé InChI

DVQWNQBEUKXONL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Iodoanisole participates in palladium catalyzed enantioselective Heck arylation of 2,3-dihydrofuran in the presence of chiral ionic liquids containing L-prolinate and L-lactate anions and non-chiral quaternary ammonium cations.

Application

2-Iodoanisole has been used in palladium/copper-catalyzed synthesis of o-(1-alkynyl)anisoles.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Adam Morel et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 42(4), 1215-1222 (2012-11-09)
Chiral ionic liquids (CILs) containing L-prolinate and L-lactate anions and non-chiral quaternary ammonium cations were employed in the palladium catalyzed enantioselective Heck arylation of 2,3-dihydrofuran with aryl iodides (iodobenzene, 4-iodotoluene, 2-iodoanisole, 4-iodoanisole, 4-iodoacetophenone). In all the reactions 2-aryl-2,3-dihydrofuran (3) was
Dawei Yue et al.
The Journal of organic chemistry, 70(25), 10292-10296 (2005-12-06)
[reaction: see text] 2,3-Disubstituted benzo[b]furans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of various o-iodoanisoles and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with I2, PhSeCl, or p-O2NC6H4SCl. Aryl- and vinylic-substituted alkynes undergo electrophilic cyclization in
Naoyuki Yasaka et al.
Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 34(10), 1183-1188 (2018-10-12)
Aryl halides are a very important category of compounds that include many vital drugs and key industrial additives, such as clofibrate and bromobenzene, respectively. Due to their importance, our research group previously developed a novel fluorescence labeling approach for their

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