Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Key Documents

View All Documentation

218359

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perillic acid

95%

Synonyme(s) :

4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O2
Numéro CAS:
23635-14-5
Poids moléculaire :
166.22
Numéro MDL:
MFCD00062539
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24853062
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

flakes

Activité optique

[α]20/D −102°, c = 2 in methanol

Pf

129-131 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1

Clé InChI

CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Application

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        
  • Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
  •  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
  • Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Actions biochimiques/physiologiques

Interferes with activity of p21ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBP2715V
MKBD8505V
09520LH
20915PI

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

Glyoxylic acid monohydrate 98%

Sigma-Aldrich

G10601

Glyoxylic acid monohydrate

(R)-(+)-Limonène 97%

Sigma-Aldrich

183164

(R)-(+)-Limonène

bisBenzimide H 33342 trihydrochloride for fluorescence, ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

14533

bisBenzimide H 33342 trihydrochloride

Natural product derivatization with β -lactones, β -lactams and epoxides toward `infinite?binders
Jouanneau M, et al.
Tetrahedron, 75(24), 3348-3354 (2019)
Bioconversion of R-(+)-limonene to perillic acid by the yeast Yarrowia lipolytica.
Ferrara MA, et al.
Brazilian Journal of Microbiology, 44(4), 1075-1080 (2013)
Felix Klotter et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(29), 8547-8550 (2015-06-17)
Short and highly efficient stereoselective syntheses provide machaeriols and cannabinoids in a divergent approach starting from a common precursor, commercially available (S)-perillic acid. Key features of the novel strategy are a stereospecific palladium-catalyzed decarboxylative arylation and a one-pot sequence comprising

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique