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193984

Sigma-Aldrich

1-Methylindole

≥97%

Synonyme(s) :

NSC 212534

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H9N
Numéro CAS:
603-76-9
Poids moléculaire :
131.17
Numéro Beilstein :
111026
Numéro CE :
210-057-5
Numéro MDL:
MFCD00005800
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851625
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.606 (lit.)

Point d'ébullition

133 °C/26 mmHg (lit.)

Densité

1.051 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cn1ccc2ccccc12

InChI

1S/C9H9N/c1-10-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10/h2-7H,1H3

Clé InChI

BLRHMMGNCXNXJL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Methylindole undergoes Au(III)/TPPMS-catalyzed benzylation reaction with benzhydryl and benzylic alcohols.

Application

1-Methylindole was used in the determination of association constant for the electron-donor-acceptor complexes of 1-methylindole with 1-(2,4,6-trinitrophenyl) propan-2-one.
Reactant for preparation of:
  • Pharmaceutically active 2-oxo-1-pyrrolidine analogues
  • Non-receptor tyrosine kinase (Src kinase) inhibitors
  • PET agents for imaging of protein kinase C (PKC)
  • Ynediones as highly reactive Michael systems
  • Anticancer agents
  • Polycyclic derivatives of indoles
  • PET agents for imaging of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3)
  • Anti-prion disease agents
  • Bisindole derivatives with antihyperlipidemic activity
  • PET cancer imaging agents

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ1944
MKCK7481
MKCK3908
MKBW9968V
BGBC4251V

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Organic letters, 8(21), 4959-4961 (2006-10-06)
[reaction: see text] Reaction of N-methylindole (4) with 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) in the presence of silver tetrafluoroborate affords conjugate 7 in 67% yield. This product can be readily elaborated to compounds 12b and 13b which embody the polycyclic frameworks associated with
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Malaria journal, 17(1), 348-348 (2018-10-07)
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Chudek JA, et al.
J. Chem. Soc., Faraday, 84(4), 1145-1152 (1988)
Nicholas R Deprez et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(15), 4972-4973 (2006-04-13)
This communication describes the rational development of a PdII-catalyzed method for the direct 2-arylation of indoles using [Ar-IIII-Ar]BF4. These reactions proceed under remarkably mild conditions (often at room temperature and in the presence of ambient air and moisture), and these
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