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Sigma-Aldrich

4-Phenylurazole

98%

Synonyme(s) :

4-Phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione, Ph-Ur for e-Y-CLICK

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H7N3O2
Numéro CAS:
15988-11-1
Poids moléculaire :
177.16
Numéro Beilstein :
163361
Numéro CE :
240-127-0
Numéro MDL:
MFCD00005226
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851358
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

207-209 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1NNC(=O)N1c2ccccc2

InChI

1S/C8H7N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,9,12)(H,10,13)

Clé InChI

GOSUFRDROXZXLN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Phenylurazole undergoes oxidation in the presence of NO2-N2O4 to yield 4-phenyl-1,2,4-trizoline-3,5-dione. It undergoes acetylation reaction with excess acetyl chloride in N,N-dimethylacetamide solution. It polymerizes in the presence of phosgene, terephthaloyl chloride and epichlorohydrin to yield insoluble polymer. It is precursor to the Diels-Alder trapping agent, 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. This urazole was recently demonstrated in the traceless, chemoselective labeling of peptides and proteins through electrochemical tyrosine-click (e-Y-CLICK) chemistry.

Autres remarques

Electrochemically Promoted Tyrosine-Click-Chemistry for Protein Labeling

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

794236

PTAD-Alkyne, 97%

ALD00344

PTAD-Azide, 95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBJ7283
STBJ5215
STBH5275
STBH0030
STBG9341

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A new method for the oxidation of 4-phenylurazole to 4-phenyltriazolinedione.
Mallakpour SE.
Journal of Chemical Education, 69(3), 238-238 (1992)
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 61, 3915-3915 (1988)
Synthesis of aliphatic polyamides containing 4-phenylurazole linkages.
Mallakpour SE and Sheikholeslami B.
Polymer International, 48(1), 41-46 (1999)
Journal of the American Chemical Society, 109, 3730-3730 (1987)
Polycondensation Reaction of 4-(4'-N-1, 8-Naphthalimidophenyl)-1, 2, 4-triazolidine-3, 5-dione with Aliphatic Diacid Chlorides.
Mallakpour S and Rafiee Z.
Iranian Polymer Journal, 13, 225-234 (2004)
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