Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

186511

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol

97%

Synonyme(s) :

(S)-(+)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine, L-Prolinol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11NO
Numéro CAS:
23356-96-9
Poids moléculaire :
101.15
Numéro Beilstein :
79843
Numéro CE :
245-605-2
Numéro MDL:
MFCD00005255
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24851225
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D +31°, c = 1 in toluene

Indice de réfraction

n20/D 1.4853 (lit.)

Point d'ébullition

74-76 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.025 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m0/s1

Clé InChI

HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol, also known as (S)-(+)-prolinol is a chiral building block that is used for the synthesis of chiral organic compounds. It is also used as a chiral auxiliary in asymmetric synthesis and a chiral ligand in asymmetric catalysis.

Application

(S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol can be used as a starting material for the synthesis of (S)-α, α-diaryl-2-pyrrolidinemethanols. It plays an important role in this synthesis by providing chirality to the final product.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM4662
MKCL1128
MKCC4782
MKBT9882V
MKBT0362V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

1-Methyl-2-pyrrolidine ethanol 98%

Sigma-Aldrich

139513

1-Methyl-2-pyrrolidine ethanol

Yuko Kawanami et al.
The Journal of organic chemistry, 74(20), 7908-7921 (2009-09-19)
The photochirogenesis of 2-anthracenecarboxylic acid (AC) complexed to a hydrogen-bonding template (TKS159) was investigated to obtain mechanistic information on how chirogenesis is achieved for the dimerization of AC. Complexation of AC to TKS159 leads to the shielding of one of
Satnam Lidder et al.
Journal of medical toxicology : official journal of the American College of Medical Toxicology, 4(3), 167-169 (2008-09-30)
Many countries have specific legislation, such as the Controlled Substances Act (1970) in the United States and the Misuse of Drugs Act (1971) in the United Kingdom to control recreational drugs. There is a growing market and supply of "novel"
Patrick Bolze et al.
Organic letters, 10(17), 3753-3756 (2008-07-29)
A simple organocatalytic approach to highly attractive chiral building blocks is presented. By the reaction of beta-ketoesters with alpha,beta-unsaturated aldehydes using a chiral TMS-protected prolinol as the catalyst, optically active 5-(trialkylsilyl)cyclohex-2-enones are formed in good yields and with 98-99% ee.
Magnus Rueping et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(30), 6201-6210 (2012-05-16)
A highly efficient route for the synthesis of valuable 3,4-substituted chromenone derivatives by the reaction of 1,3-diketones with aldehydes in the presence of l-proline was developed. The reactions take advantage of readily available starting materials and follow a Knoevenagel condensation/Michael
Tatsuya Urushima et al.
Organic letters, 12(13), 2966-2969 (2010-06-10)
Diarylprolinol was found to be an effective organocatalyst of the direct, enantioselective aldol reaction of commercially available polymeric ethyl glyoxylate, affording gamma-ethoxycarbonyl-beta-hydroxy aldehydes, versatile synthetic intermediates, in good yield with excellent enantioselectivity.
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique