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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate

95%

Synonyme(s) :

2-(Ethoxycarbonyl)cyclopentanone, Ethyl cyclopentanone-2-carboxylate

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About This Item

Formule linéaire :
(O=)C5H7CO2C2H5
Numéro CAS:
611-10-9
Poids moléculaire :
156.18
Numéro Beilstein :
387787
Numéro CE :
210-253-0
Numéro MDL:
MFCD00001412
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850232
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.452 (lit.)

Point d'ébullition

102-104 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.054 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C1CCCC1=O

InChI

1S/C8H12O3/c1-2-11-8(10)6-4-3-5-7(6)9/h6H,2-5H2,1H3

Clé InChI

JHZPNBKZPAWCJD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Phase-transfer benzylation reaction of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate with benzyl bromide in microreactor has been investigated. Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate participates in cobalt (II) Schiff′s base complex catalyzed oxidation of primary and secondary alcohols.

Application

Ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate was used in stereoselective synthesis of (±)-cis,cis-spiro[4.4]nonane-1,6-diol. It was also used in the synthesis of tanikolide.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

170.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

77 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Phase-transfer alkylation in a microreactor proceeds smoothly, and the reaction has been found to be more efficient than that in a round-bottomed flask with vigorous stirring; we have observed by an optical microscope study that an interfacial area provided by
An improved synthesis and resolution of (?)-< i> cis, cis</i>-spiro [4.4] nonane-1, 6-diol.
Nieman JA, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4(9), 1973-1976 (1993)
A new synthesis of tanikolide.
Zhai H, et al.
Tetrahedron Letters, 44(14), 2893-2894 (2003)
Cobalt (II) Schiff's base complex catalysed oxidation of alcohols with dioxygen in the presence of ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.
Punniyamurthy T and Iqbal J.
Tetrahedron Letters, 35(23), 4007-4010 (1994)

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