Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

161314

Sigma-Aldrich

3-Butyn-2-one

95%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCOCH3
Numéro CAS:
1423-60-5
Poids moléculaire :
68.07
Numéro Beilstein :
605353
Numéro CE :
215-834-2
Numéro MDL:
MFCD00008775
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849921
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.406 (lit.)

Point d'ébullition

85 °C (lit.)

Densité

0.87 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)C#C

InChI

1S/C4H4O/c1-3-4(2)5/h1H,2H3

Clé InChI

XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

3-Butyn-2-one undergoes asymmetric double-Michael reaction with ortho-tosylamidophenyl malonate catalyzed by chiral aminophosphines to yield indolines. It undergoes double Michael reaction with nitrogen-containing tethered diacid to give pipecolic acid derivatives.

Application

3-Butyn-2-one was used in the synthesis of clerodane diterpenoid (+/-)-sacacarin. It was used as substrate in stereoselective, conjugate arylation mediated by gallium(III) chloride leading to (E)-α,β-unsaturated ketones.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H300,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Synlett, 809-809 (2007)
R B Grossman et al.
Organic letters, 3(25), 4027-4030 (2001-12-12)
[reaction: see text] The putative structure of the naturally occurring clerodane diterpenoid (+/-)-sacacarin has been prepared in only 10 steps, six of which are C-C bond-forming steps, in a chemo-, regio-, and diastereoselective manner. The key part of the synthesis
F Hughes et al.
Organic letters, 3(18), 2911-2914 (2001-09-01)
[reaction: see text]. Nitrogen-containing tethered diacids, easily prepared by reductive alkylation of diethyl aminomalonate or ethyl cyanoglycinate, undergo double Michael reactions with 3-butyn-2-one to give highly functionalized and substituted piperidines (pipecolic acid derivatives) with surprisingly high stereoselectivity. The heterocyclic double
San N Khong et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(5), 5626-5650 (2012-05-15)
The bisphosphine-catalyzed double-Michael addition of dinucleophiles to electron-deficient acetylenes is an efficient process for the synthesis of many nitrogen-containing heterocycles. Because the resulting heterocycles contain at least one stereogenic center, this double-Michael reaction would be even more useful if an

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique