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Sigma-Aldrich

β-Bromostyrene

97%

Synonyme(s) :

beta-Bromostyrene, 1-Bromo-2-phenylethylene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHBr
Numéro CAS:
103-64-0
Poids moléculaire :
183.05
Beilstein:
2038495
Numéro CE :
203-131-3
Numéro MDL:
MFCD00000185
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849679
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.607 (lit.)

pb

110-112 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

7 °C (lit.)

Densité

1.427 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
phenyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br\C=C\c1ccccc1

InChI

1S/C8H7Br/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+

Clé InChI

YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N

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Description générale

β-Bromostyrene is an α,β-unsaturated aromatic halide. It can be synthesized by catalytic Hunsdiecker reaction (CHR) of cinnamic acid. It is commonly utilized as a precursor for preparing substituted alkenes, corresponding acetylenes and also in the total synthesis of natural compounds and antibiotics.

Application

β-Bromostyrene was used in the one-pot method for the preparation of cinnamonitriles. It was also used in the preparation of pure ethyl Z- and E-α,α-difluoro-4-phenyl-3-butenoate and 1,3-diphenyl-1-butene. It may be used in the synthesis of β-tert-butylstyrene via cross coupling reaction with tert-butylmagnesium chloride in the presence of dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]nickel(II) catalyst. It may also be used to prepare γ-but-2-enolactone by reacting with nickel carbonyl in the presence of alkynes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

215.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

102 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCH6181
MKBT1768V
MKBN4773V
MKBJ5110V
02310HJ

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Chemistry Letters (Jpn), 9(6), 767-768 (1980)
New method for the synthesis of β-bromostyrenes.
Shastin AV, et al.
Russian Chemical Bulletin, 50(8), 1401-1405 (2001)
Catalytic Hunsdiecker Reaction and One-Pot Catalytic Hunsdiecker-Heck Strategy: Synthesis of α, β-Unsaturated Aromatic Halides, α-(Dihalomethyl) benzenemethanols, 5-Aryl-2, 4-pentadienoic acids, Dienoates and Dienamides.
Naskar D and Roy S.
Tetrahedron, 56(10), 1369-1377 (2000)
The reaction of ?-bromostyrene with nickel carbonyl in the presence of alkynes.
Ryang M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 46(2), 375-377 (1972)
Enantioselective Preparation of C2-Symmetrical Ferrocenyl Ligands for Asymmetric Catalysis.
Schwink L and Knochel P.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 4(5), 950-968 (1998)
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