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145505

Sigma-Aldrich

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

97%

Synonyme(s) :

αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Numéro CAS:
28166-41-8
Poids moléculaire :
189.17
Numéro Beilstein :
3271427
Numéro CE :
248-879-1
Numéro MDL:
MFCD00004204
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848731
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

powder

Pf

245-250 °C (lit.)

Solubilité

methanol: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, light yellow to yellow

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

Clé InChI

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

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Description générale

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid is the commonly used matrix for analyzing peptides by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. It inhibits the monophenolase activity and diphenolase activity of mushroom tyrosinase.

Application

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid(CHC) was used as a matrix for peptides and nucleotides in mass spectroscopic analysis. It was used in encapsulation of CHC into NaY zeolite. It was used as matrix to investigate the activity of the paclitaxel derivatives using several well-established in vitro angiogenesis assays.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP1551
MKCJ1026
MKCD5516
SHBJ0165
MKCC5911

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G M Hathaway
BioTechniques, 17(1), 150-155 (1994-07-01)
A commercially available, matrix-assisted, laser desorption/ionization (MALDI), time-of-flight mass spectrometer has been used for the successful characterization of picomole quantities of modified deoxyoligonucleotides. The procedure was found to be applicable to the analysis of a variety of modified synthetic structures
S D Patterson et al.
Analytical chemistry, 66(21), 3727-3732 (1994-11-01)
During the analysis of an Asp-N digest of a recombinant hematopoietic growth factor by matrix-assisted laser desorption ionization mass spectrometry (MALDI-MS), we observed pseudomolecular ions corresponding to reduced forms of peptides known to be present only in single disulfide linkages.
Inhibitory effects of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid on the activity of mushroom tyrosinase.
Qiu L, et al.
Food Chemistry, 112(3), 609-613 (2009)
Encapsulation of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid into a NaY zeolite.
Vilaca N, et al.
J. Mater. Sci., 46(23), 7511-7516 (2011)
Claudia Ryppa et al.
International journal of pharmaceutics, 368(1-2), 89-97 (2008-11-11)
The alpha(v)beta(3) integrin is overexpressed on proliferating endothelial cells such as those present in growing tumors as well as on tumor cells of various origins. Tumor-induced angiogenesis can be inhibited in vivo by antagonizing the alpha(v)beta(3) integrin with small peptides
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