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Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

98%

Synonyme(s) :

DBN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2
Numéro CAS:
3001-72-7
Poids moléculaire :
124.18
Numéro Beilstein :
2417
Numéro CE :
221-087-3
Numéro MDL:
MFCD00005554
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24848287
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.519 (lit.)

Point d'ébullition

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

Densité

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

Clé InChI

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

DBN is a strong base widely used as a catalyst in organic synthesis to facilitate Michael additions and aldol condensations.

Application

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) can be used as:      
  •   A reagent for the synthesis of β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines via dehydrogenative/decarboxylative aromatization.       
  • A nucleophilic organocatalyst in the regioselective C-acylation of pyrroles and indoles by Friedel−Crafts acylation reaction.
  •   A superbase in the formulation of a ternary liquid-liquid phase changing system, along with hexadecane and hexanol, to capture hydrogen sulfide gas.      
  • A base for the preparation of 1H-quinazoline-2,4-diones from 2-aminobenzonitriles using supercritical carbon dioxide as a reactant and a solvent.
  •   A catalyst for the synthesis of benzothiazolones by the reaction between 2-aminothiophenols and CO2 by cyclocarbonylation reaction via C-S bond formation.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Arinze Akutekwe et al.
IET systems biology, 9(6), 294-302 (2015-11-19)
Accurate and reliable modelling of protein-protein interaction networks for complex diseases such as colorectal cancer can help better understand mechanism of diseases and potentially discover new drugs. Different machine learning methods such as empirical mode decomposition combined with least square
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Catalysts, 8(7), 271-271 (2018)
Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-βcarbolines into β-carbolines under air.
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Tetrahedron Letters, 45(38), 7073-7075 (2004)
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