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Sigma-Aldrich

trans-Chalcone

97%

Synonyme(s) :

Benzylideneacetophenone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOC6H5
Numéro CAS:
614-47-1
Poids moléculaire :
208.26
Numéro CE :
210-383-8
Numéro MDL:
MFCD00003082
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848257
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Point d'ébullition

208 °C/25 mmHg (lit.)

Pf

55-57 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone
phenyl

Chaîne SMILES 

[H]\C(=C(\[H])C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H/b12-11+

Clé InChI

DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N

Informations sur le gène

human ... IL1B(3553)
rat ... Ar(24208)

Catégories apparentées

Description générale

trans-Chalcone is an open chain flavonoid that may prevent lung and forestomach cancer.

Application

trans-Chalcone was used in the synthesis of cis and trans diphenyl cyclopropane. It was also used in screening of surface adsorbed species of isobutybenzene and 4-isobutylacetophenone on bulk fosfotungstic Wells-Dawson acid (H6P2W18O62.xH2O).

Actions biochimiques/physiologiques

trans-Chalcone exhibits antifungal activity against Trichophyton rubrum. It is inhibitor of fatty acid synthase and α-amylase. It induces programmed cell death due to reduced mitochondrial transmembrane potential in Arabidopsis thaliana roots.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK6687
STBJ7806
STBJ5460
STBH4759
STBH3142

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Wattenberg L.W., et al.
Cancer Letters, 15, 165-165 (1994)
Daniela Batovska et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(5), 2211-2218 (2008-07-01)
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Saeed Attar et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(6), 2055-2073 (2011-02-26)
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Asha Budakoti et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(3), 1317-1325 (2008-04-02)
In an effort to develop potent antiamoebic agents, we have synthesized chalcones (1-8), amino-5-substituted-(3-phenyl(2-pyrazolinyl))methane-1-thione derivatives (1a-8a) and 2-(5-substituted-3-phenyl-2-pyrazolinyl)-1,3-thiazolino[5,4-b]quinoxaline derivatives (1b-8b) and evaluated for their in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of E. histolytica. All the compounds were characterized by
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