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Sigma-Aldrich

Methyl 3-aminocrotonate

97%

Synonyme(s) :

Methyl 3-amino-2-butenoate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C(NH2)=CHCOOCH3
Numéro CAS:
14205-39-1
Poids moléculaire :
115.13
Numéro Beilstein :
956592
Numéro CE :
238-056-5
Numéro MDL:
MFCD00008072
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847922
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

81-83 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)\C=C(\C)N

InChI

1S/C5H9NO2/c1-4(6)3-5(7)8-2/h3H,6H2,1-2H3/b4-3+

Clé InChI

XKORCTIIRYKLLG-ONEGZZNKSA-N

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Description générale

Methyl 3-aminocrotonate undergoes waste-free solid-state cascade reaction with crystalline ninhydrin.

Application

Methyl 3-aminocrotonate (Methyl 3-amino-2-butenoate) was used to synthesize 4-aryl-1,4-dihydropyridines possessing potential calcium channel blocking activity.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H317,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

213.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

101 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBH6667
STBB1828V
S87968
S85243
STBB1828

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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 8(3), 594-600 (2002-02-22)
Crystalline ninhydrin (1) undergoes waste-free solid-state cascade reactions with dimedone, L-proline, three o-phenylenediamines, o-mercaptoaniline, two ureas, three thioureas, and methyl 3-aminocrotonate. The yields are quantitative and give pure crystalline products without workup just by milling stoichiometric mixtures of the crystalline
P Jain et al.
Die Pharmazie, 61(5), 400-405 (2006-05-27)
Synthesis of a new series of 4-aryl-1,4-dihydropyridines possessing potential calcium channel blocking activity along with good vasodilatory profile is reported. The compounds were synthesized using modified Hantzsch condensation of various aldehydes with methyl 3-aminocrotonate in the presence of a catalytic

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