Kreuzkupplung

Eine Kreuzkupplungsreaktion in der organischen Synthese findet statt, wenn zwei Fragmente mithilfe eines Metallkatalysators miteinander verbunden werden. Die Kreuzkupplung ist seit 30 Jahren eine grundlegende Reaktion in der katalytischen Chemie und nahm ihren Anfang mit der Pionierarbeit von Heck, Negishi und Suzuki, die 2010 den Nobelpreis in Chemie für die palladiumkatalysierte Kreuzkupplung erhielten. Als eine der vielseitigsten und leistungsstärksten bindungsbildenden Methoden in der synthetischen organischen Chemie hat sich die Kreuzkupplung so weit entwickelt, dass mit dem passenden Katalysator nahezu jede beliebigen zwei Fragmente verbunden werden können. Mit einer exponentiell steigenden Anwendung umfasst dieser Bereich nun zahlreiche Strategien für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-, Kohlenstoff-Stickstoff- und Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen, einschließlich folgender Schlüsselreaktionen:

• Buchwald-Hartwig-Aminierung – die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem Amin ist eine Grundreaktion für Chemiker in zahlreichen Disziplinen.
• Heck-Kupplung – die Kreuzkupplung eines ungesättigten Halids mit einem Alken zur Erzeugung substituierter Alkene.
• Negishi-Kupplung – die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem Organozink-Nukleophil zur Bildung von C-C-Bindungen.
• Sonogashira-Kupplung – die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem terminalen Alkyn zur Erzeugung disubstituierter Acetylene.
• Stille-Kupplung – die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit Stannanen ist eine funktionelle Reaktion zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit nur wenigen Beschränkungen für die R-Gruppen.
• Suzuki-Miyaura-Kupplung – die Kreuzkupplung eines Aryl(pseudo)halids mit einem Organoborat ist eine vielseitige Reaktion zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen.

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Abbildung 1. Buchwald-Hartwig-Aminierung

Abbildung 2. Heck-Kreuzkupplungsreaktion

Abbildung 3. Negishi-Kreuzkupplungsreaktion

Abbildung 4. Sonogashira-Kreuzkupplungsreaktion

Abbildung 5. Stille-Kreuzkupplungsreaktion

Abbildung 6. Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion

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