T3652

Triptolid

from Tripterygium wilfordii, ≥98% (HPLC), solid, immunosuppressant

• Synonym(e): PG 490
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₄O₆
• CAS-Nummer: 38748-32-2
• Molekulargewicht: 360.40
• MDL-Nummer: MFCD00210565
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24900156
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Triptolid, from Tripterygium wilfordii, ≥98% (HPLC), solid
• Biologische Quelle: Tripterygium wilfordii
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: DMSO: soluble
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: O=C1OCC2=C1CC[C@]3(C)[C@]4(O5)[C@@H]5[C@H]6[C@@](O6)(C(C)C)[C@@H](O)[C@]4(O7)[C@@H]7C[C@]32[H]
• InChI: 1S/C20H24O6/c1-8(2)18-13(25-18)14-20(26-14)17(3)5-4-9-10(7-23-15(9)21)11(17)6-12-19(20,24-12)16(18)22/h8,11-14,16,22H,4-7H2,1-3H3/t11?,12-,13-,14-,16+,17-,18-,19+,20+/m0/s1
• InChIKey: DFBIRQPKNDILPW-KTGKZQHOSA-N

Beschreibung

Anwendung

Triptolid wurde als NF-κB-Inhibitor zur Untersuchung der Hemmung der Zellinvasion und Angiogenese in menschlichen Schilddrüsenkrebszellen verwendet⁶. Triptolid wurde auch verwendet, um seine apoptotische Wirkung in anaplastischen Schilddrüsenkrebszellen zu untersuchen⁷.

Biochem./physiol. Wirkung

Triptolid ist ein Diterpentriepoxid, der Hauptwirkstoff in Extrakten der chinesischen Pflanze Tripterygium wilfordii Hook (TwHF). Es ist ein potentes Immunsuppressivum und Entzündungshemmer. Triptolid hemmt die Expression von IL-2 in aktivierten T-Zellen auf Ebene des Purin-box/Kernfaktors und NF-κB-vermittelter Transkriptionsaktivierung. Es wirkt synergistisch mit Cyclosporin A bei der Förderung des Transplantatüberlebens in Tiermodellen sowie bei der Unterdrückung der Graft-versus-Host-Reaktion in allogenen Knochenmarktransplantationen. Außerdem induziert es die Apoptose in Tumorzellen und verstärkt die Tumornekrosefaktor(TNF_α)-Einleitung der Apoptose teilweise durch die Unterdrückung der c-IAP₂- und c-IAP₁-Induktion.

Angaben zur Herstellung

Triptolid ist in DMSO löslich. Die Stammlösung sollte nach der Rekonstitution bei -20 °C in DMSO gelagert werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H330,H361f
• P-Sätze: P202 - P260 - P264 - P270 - P271 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 1 Oral - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)