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Merck

SML3463

Sigma-Aldrich

β,β-Dimethylacrylshikonin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

3-​methyl-​2-​butenoic acid (1R)​-​1-​(1,​4-​dihydro-​5,​8-​dihydroxy-​1,​4-​dioxo-​2-​naphthalenyl)​-​4-​methyl-​3-​penten-​1-​yl ester, Arnebin-1, Dimethylacrylshikonin, Dmask, [(1R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] 3-methylbut-2-enoate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H22O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
370.40
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

, Red to very dark purple

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Lagertemp.

-10 to -25°C

InChI

1S/C21H22O6/c1-11(2)5-8-17(27-18(25)9-12(3)4)13-10-16(24)19-14(22)6-7-15(23)20(19)21(13)26/h5-7,9-10,17,22-23H,8H2,1-4H3/t17-/m1/s1

InChIKey

BATBOVZTQBLKIL-QGZVFWFLSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

β,β-Dimethylacrylshikonin (Arnebin-1) is a main active naphthoquinone from herbal plants Lithospermum erythrorhizon (Zicao) and Arnebia euchroma that exhibits anti-neoplasm and antihyperglycemic activities. It stimulates autophagy in lung adenocarcinoma cells through activation of CaMKKβ-AMPK-mTOR pathway. β,β-Dimethylacrylshikonin facilitates wound healing through PI3K pathway. β,β-Dimethylacrylshikonin improves nonalcoholic fatty liver disease induced by a high-fat diet in rats.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Zhi Zeng et al.
International journal of molecular medicine, 36(3), 685-697 (2015-07-24)
Arnebin-1, a naphthoquinone derivative, plays a crucial role in the wound healing properties of Zicao (a traditional wound healing herbal medicine). It has been noted that Arnebin-1, in conjunction with vascular endothelial growth factor (VEGF), exerts a synergistic pro-angiogenic effect

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