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Merck

SML3213

Sigma-Aldrich

Lobaplatin

≥98% (NMR)

Synonym(e):

Cis-[trans-1,2-cyclobutanebis(methylamine)-N,N′]-[(2S)-lactate-O1,O2)-platinum (II), D 19466, D-19466, D19466, [rel-(1R,2R)-1,2-cyclobutanedimethanamine-κN,kN′][(2S)-2-(hydroxy-kO)propanoato(2-)-kO]-, (SP-4-3)-platinum, trans-1,2-Cyclobutanedimethanamine, platinum complex

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H18N2O3Pt
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
397.33
UNSPSC-Code:
12352107
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (NMR)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C1[O-][Pt+2]2(N[CH2]C3CCC3CN2)[O-]C1C

InChI

1S/C6H12N2.C3H5O3.Pt/c7-3-5-1-2-6(5)4-8;1-2(4)3(5)6;/h5-8H,1-4H2;2H,1H3,(H,5,6);/q-2;-1;+4/p-1/t;2-;/m.0./s1

InChIKey

HADHSETVEMCBPU-TYOUJGAFSA-M

Biochem./physiol. Wirkung

Lobaplatin (D-19466) is a third-generation platinum anticancer agent in vitro and in vivo, consisting of ~50:50 mixture of the two trans-1,2-cyclobutanedimethanamine diastereomers in complex with L-lactic acid. Llobaplatin shows antitumor efficacy against various human cancer cancer xenografts and significantly prolongs the survival of mice bearing P388 leukemia (mean life span increase post single i.p. in mg/kg = 46%/4.64 & 77/14.7). Compared to first and second generation platinum compounds, lobaplatin appears to be more stable, less toxic, have a better therapeutic index and may overcome tumor resistance.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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R Voegeli et al.
Journal of cancer research and clinical oncology, 116(5), 439-442 (1990-01-01)
D-19466, a new platinum complex, was characterized. It showed no nephrotoxic side-effects as determined by the measurement of blood urea. It was cytotoxic in vitro for tumor cells in concentrations comparable to or lower than cytotoxic concentrations of cisplatin. It
A Harstrick et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 33(1), 43-47 (1993-01-01)
Lobaplatin [1,2-diamminomethylcyclobutane-platinum(II) lactate] is a new platinum compound with interesting preclinical activity and apparently no nephro- or neurotoxicity that is currently undergoing clinical phase II studies. Little is known about the cross-resistance between cisplatin and lobaplatin. The activity of this

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