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SML2277

Sigma-Aldrich

A192621

≥98 (HPLC)

Synonym(e):

(2R,3R,4S)-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-[2-[(2,6-diethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-2-(4-propoxyphenyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid, A-192621

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C33H38N2O6
CAS-Nummer:
195529-54-5
Molekulargewicht:
558.66
MDL-Nummer:
MFCD05662209
UNSPSC-Code:
12352200

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(NC1=C(CC)C=CC=C1CC)CN(C[C@H](C2=CC3=C(OCO3)C=C2)[C@H]4C(O)=O)[C@H]4C5=CC=C(OCCC)C=C5

InChI

1S/C33H38N2O6/c1-4-16-39-25-13-10-23(11-14-25)32-30(33(37)38)26(24-12-15-27-28(17-24)41-20-40-27)18-35(32)19-29(36)34-31-21(5-2)8-7-9-22(31)6-3/h7-15,17,26,30,32H,4-6,16,18-20H2,1-3H3,(H,34,36)(H,37,38)/t26-,30-,32+/m1/s1

InChIKey

LQEHCKYYIXQEBM-FUKIBTTHSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

A192621 is a selective; orally available ETB endothelin receptor antagonist. A192621 has been shown to cause an increase in arterial blood pressure and to promote apoptosis in human pulmonary arterial smooth muscle cells.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Satoshi Sakai et al.
Life sciences, 159, 116-120 (2016-03-30)
Vascular remodeling results from aberrations in the balance between cell proliferation and death, which is seen in the obstructive vasculature of pulmonary arterial hypertension (PAH). Endothelin (ET)-1 has a potent proliferative activity on vascular smooth muscle cells, and ET receptor
Jerry L Wessale et al.
Clinical science (London, England : 1979), 103 Suppl 48, 112S-117S (2002-08-24)
Endothelins (ETs), 21-amino-acid peptides involved in the pathogenesis of various diseases, bind to ET(A) and ET(B) receptors to initiate their effects. Based on the same core structure, we have developed four small-molecule ET receptor antagonists, ABT-627 (atrasentan), ABT-546, A-182086 and
Eileen Miller et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 69(2), 275-285 (2016-12-29)
The role of smooth muscle endothelinB (ETB) receptors in regulating vascular function, blood pressure (BP), and neointimal remodeling has not been established. Selective knockout mice were generated to address the hypothesis that loss of smooth muscle ETB receptors would reduce

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