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Merck

SML1873

Sigma-Aldrich

(2R,6R)-Hydroxynorketamine hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(2R,6R)-HNK hydrochloride; (2R,6R)-2-Amino-2-(2-chlorophenyl)-6-hydroxy-cyclohexanone hydrochloride

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H14ClNO2 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
276.16
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -95 to -115°, c = 1 in H2O

Arzneimittelkontrolle

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 25 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1[C@@](C2=CC=CC=C2Cl)(N)CCC[C@H]1O.Cl

Biochem./physiol. Wirkung

(2R,6R)-Hydroxynorketamine is a ketamine metabolite that has rapid antidepressant activity without ketamine-related side effects. The NMDAR antagonist (R,S)-ketamine must be metabolized to (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketamine (HNK) to have antidepressant effects. The (2R,6R)-HNK enantiomer appears to be the enantiomer most responsible for antidepressant effects in a mouse study and unlike (2S,6S)-HNK, (2R,6R)-HNK caused no significant changes in locomotion or coordination. (2R,6R)-HNK does not seem to have the same addiction potential as ketamine, since mice did not self-administer pharmacologically relevant doses of (2R,6R)-HNK under the same conditions where ketamine was readily self-administered. The (2R,6R)-HNK antidepressant appears to involve activation of AMPA glutamate receptors rather than inhibition of NMDA glutamate receptors.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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