SML1666

4-Hydroxytamoxifen

≥98% (HPLC), solution, Tamoxifen metabolite

• Synonym(e): 4-OHT, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68392-35-8
• Molekulargewicht: 387.51
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: 4-Hydroxytamoxifen gebrauchsfertige Lösung, 5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)
• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 200
• Form: solution
• Konzentration: 5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: N(CCOc1ccc(cc1)\C(=C(\CC)/c3ccccc3)\c2ccc(cc2)O)(C)C
• InChI: 1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-
• InChIKey: TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

Beschreibung

Biochem./physiol. Wirkung

4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit von Tamoxifen.

4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit von Tamoxifen. 4-Hydroxytamoxifen wird von Cytochrom P450 2D6 in der menschlichen Leber gebildet und ist ein potenter und selektiver Estrogenrezeptorantagonist. 4-Hydroxytamoxifen wird verwendet, um die LC3-Lipidation zu stimulieren und autophagische Vesikel auf eine superoxidabhängige Weise zu bilden. Tamoxifen und 4-Hydroxytamoxifen induzieren Cytochrom P450 3A4 (ein wichtiges arzneimittelmetabolisierendes Enzym) in primären Kulturen humaner Hepatozyten merklich. 4-Hydroxytamoxifen durchläuft eine cis-trans(E-Z)-Isomerisation, ein Prozess, der in allen gängigen Laborlösungsmitteln auftritt.

Die trans-Isoform von 4-Hydroxytamoxifen besitzt eine antiestrogene Wirkung, während das cis-4-Hydroxytamoxifen als wichtiger Agonist für den Estrogenrezeptor dient. 4-Hydroxytamoxifen fördert die Apoptose durch die Aktivierung des p38-Signalwegs in Brustkrebszellkulturen.

Angaben zur Herstellung

4-Hydroxytamoxifen wird in einer 13-mM-Lösung geliefert. Die empfohlene Arbeitskonzentration beträgt 10–100 μM. Daher sollte die 4-Hydroxytamoxifen gebrauchsfertige Lösung 1:130 bis 1:1.300 in Zellkulturmedien verdünnt werden.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H319,H350,H360FD,H412
• P-Sätze: P202 - P210 - P233 - P273 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 55.4 °F
• Flammpunkt (°C): 13 °C