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Merck

SBR00022

Sigma-Aldrich

Blasticidin S Fertiglösung

10 mg/mL (20 mM HEPES), 0.22 μm filtered

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H27N8O5Cl
Molekulargewicht:
458.90
UNSPSC-Code:
12352106
NACRES:
NA.76

Qualitätsniveau

Sterilität

0.22 μm filtered

Assay

≥98% (HPLC)

Form

liquid

Konzentration

10 mg/mL (20 mM HEPES)

Farbe

colorless to faint yellow

Wirkungsspektrum von Antibiotika

fungi

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CN(CCC(CC(=O)NC1C=CC(OC1C(=O)O)N2C=CC(=NC2=O)N)N)C(=N)N.Cl

InChI

1S/C17H26N8O5.ClH/c1-24(16(20)21)6-4-9(18)8-12(26)22-10-2-3-13(30-14(10)15(27)28)25-7-5-11(19)23-17(25)29;/h2-3,5,7,9-10,13-14H,4,6,8,18H2,1H3,(H3,20,21)(H,22,26)(H,27,28)(H2,19,23,29);1H

InChIKey

YQXYQOXRCNEATG-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Blasticidin S wurde ursprünglich aus S. griseochromogenes isoliert und ist ein bakterieller Metabolit, der für seine antibakteriellen und fungiziden Aktivitäten bekannt ist. Diese Verbindung dient als potenter Inhibitor der Proteinsynthese und ist gegen verschiedene Mikroorganismen wie etwa gegen Bakterien (B. subtilis, S. lutea, E. coli, P. fluorescens und M. tuberculosis) und Nematoden, aber auch gegen Tumorzelllinien wirksam.

In der Forschung ist Blasticidin S ein wichtiges Hilfsmittel, insbesondere als Marker für Manipulationen von Stämmen. Seit einiger Zeit wird Blasticidin S auch als Selektionsmittel für Zellen verwendet, die Plasmide tragen, welche Blasticidinresistenz verleihen. Die Resistenz wird durch die Blasticidin-S-Deaminase-Gene (bsr von Bacillus cereus oder BSD von Aspergillus terreus) vermittelt. Diese Gene produzieren Enzyme, die die hydrolytische Desaminierung der Cytosineinheit in Blasticidin S katalysieren, was zur Bildung eines nicht toxischen Desaminohydroxy-Derivats führt. Dieser Resistenzmechanismus ist in verschiedenen Studien in der Zellbiologie und biochemischen Forschung, in denen genetische Veränderungen und Selektionen durchgeführt werden, von zentraler Bedeutung.

Anwendung

Blasticidin S:
  • zeigte in Studien fungizide Eigenschaften und wirkt vorbeugend gegen Weizenbrand.
  • wurde als Mittel zur Selektion transformierter Zellen verwendet, die die Resistenzgene bls, bsr oder bsd enthalten. Blasticidin S wurde zur Selektion von HEK293-T Zellen mit TLR-2 Konstrukten und HEK-D5 Zellen verwendet.
  • wurde zur Untersuchung der Proteinsynthese auf der Ebene der Bildung von Peptidbindungen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Wirkungsweise: Es hemmt die Proteinsynthese in Bakterien und Eukaryoten. Blasticidin S hemmt die Hydrolyse von Peptidyl-tRNA, eingeleitet durch Freisetzungsfaktoren. Es verstärkt die Bindung von tRNA an die große Ribosom-Untereinheit und hemmt bis zu einem gewissen Grad die Bildung von Peptidbindungen.

Antimikrobielles Spektrum: Aktiv gegen Mykobakterien, mehrere grampositive und gramnegative Bakterien

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Für verschiedene Forschungsanwendungen geeignetes hochwertiges Antibiotikum,
  • ideal für die Zellbiologie und biochemische Forschung

Sonstige Hinweise

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Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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