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S4400

Sigma-Aldrich

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonym(e):

Staurosporin, Antibiotic AM-2282

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H26N4O3
CAS-Nummer:
62996-74-1
Molekulargewicht:
466.53
Beilstein:
1060573
MDL-Nummer:
MFCD00077402
UNSPSC-Code:
12161501
PubChem Substanz-ID:
57654618
NACRES:
NA.77

product name

Staurosporin aus Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film

Biologische Quelle

Streptomyces sp.

Qualitätsniveau

300

Assay

≥98% (HPLC)

Form

film

mp (Schmelzpunkt)

288-291 °C

Löslichkeit

DMSO: soluble
H2O: insoluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

enzyme | inhibits

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

InChIKey

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Indolderivat
Staurosporinefrom Streptomyces sp. is an alkaloid that induces apoptosis in a rangeof cell lines. It facilitates the inhibition of tumor cell proliferation, PKCinhibition, and blockage of cell cycle progression in various cells. Themechanisms followed by staurosporine-induced apoptosis differ among differentcell lines that include, mitochondrial apoptotic pathway, Bcl-2 overexpession,and caspase-independent mechanisms. It partially reverses multi-drug resistance (MDR), sensitizing cellswith MDR phenotype to cytotoxic agents. Staurosporine inhibits p-glycoprotein(Pgp) phosphorylation. However, the functional significance of Pgpphosphorylation is ill-defined.

Anwendung

Staurosporin aus Streptomyces sp. wurde zum Induzieren des Zelltods in humanen mesenchymalen Stammzellen und zum Induzieren des Zelltods durch PKC-Hemmung in der Fibroblastenlinie CCL-39 einer Hamsterlunge eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Staurosporin aus Streptomyces sp. bildet bei einer Konzentration von 2 mg/ml in Methanol eine klare, farblose bis leicht gelbliche Lösung.
Starker Inhibitor der Calcium/Phospholipid-abhängigen Proteinkinase. Hemmt die Hochregulierung der VEGF-Expression in Tumorzellen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf den Seiten CDKs und InsR aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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