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Merck

PZ0317

Sigma-Aldrich

Capromorelin tartrate

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2-Amino-N-[(1R)-2-[(3aR)-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-2-methyl-3-oxo-3a-(phenylmethyl)-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]-2-oxo-1-propanamide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate, CP 424391-18, CP-424391 tartrate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H35N5O4 · C4H6O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
655.70
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

room temp

SMILES String

O=C1N(C)N=C2CCN(C([C@H](NC(C(C)(C)N)=O)COCC3=CC=CC=C3)=O)C[C@]21CC4=CC=CC=C4.OC([C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O)=O

InChI

1S/C28H35N5O4.C4H6O6/c1-27(2,29)25(35)30-22(18-37-17-21-12-8-5-9-13-21)24(34)33-15-14-23-28(19-33,26(36)32(3)31-23)16-20-10-6-4-7-11-20;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h4-13,22H,14-19,29H2,1-3H3,(H,30,35);1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t22-,28-;1-,2-/m11/s1

InChIKey

MJGRJCMGMFLOET-MYPSAZMDSA-N

Allgemeine Beschreibung

Capromorelin tartrate has been used in human clinical trials as a treatment for frailty in elderly adults.
Capromorelin tartrate is an agonist of GHSR1a (ghrelin) receptors. It possesses structural homology with pyrazolinone-piperidine dipeptides.

Biochem./physiol. Wirkung

Capromorelin tartrate is a potent ghrelin receptor agonist/growth hormone secretagogue (Ki = 7 nM). In rat pituitary cells, Capromorlelin incudes growth hormone (GH) secretion with an EC50 of 3 nM. Capromorelin also increases gastric motility and has been studied recently in patients with spinal cord injuries.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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Practical synthesis of capromorelin, a growth hormone secretagogue, via a crystallization-induced dynamic resolution
Rose C R, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(3), 1000-1003 (2017)
Brid Callaghan et al.
British journal of pharmacology, 171(5), 1275-1286 (2014-03-29)
Some agonists of ghrelin receptors cause rapid decreases in BP. The mechanisms by which they cause hypotension and the pharmacology of the receptors are unknown. The effects of ligands of ghrelin receptors were investigated in rats in vivo, on isolated

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