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Merck

PZ0189

Sigma-Aldrich

CP-316819

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

5-Chloro-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-3-(methoxymethylamino)-3-oxo-1-(phenylmethyl)propyl]-1H-indole-2-carboxamide; GPi 819

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H22ClN3O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
415.87
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to tan

Löslichkeit

DMSO: ≥20 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CON(C)C(=O)[C@H](O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)c2cc3cc(Cl)ccc3[nH]2

InChI

1S/C21H22ClN3O4/c1-25(29-2)21(28)19(26)17(10-13-6-4-3-5-7-13)24-20(27)18-12-14-11-15(22)8-9-16(14)23-18/h3-9,11-12,17,19,23,26H,10H2,1-2H3,(H,24,27)/t17-,19+/m0/s1

InChIKey

WEQLRDLTRCEUHG-PKOBYXMFSA-N

Anwendung

CP-316819 has been used as a positive control to study the inhibitory activity against glycogen phosphorylase in vitro.

Biochem./physiol. Wirkung

CP-316819 belongs to the family of indole-2-carboxamide series of phosphorylase inhibitors. It has an ability to regulate interaction of glycogen targeting subunit (GL) 16mer peptide with phosphorylase a.
CP-316819 is a potent glycogen phosphorylase inhibitor. (IC50 = 40 nM against human liver GPα.) Under low glucose conditions, CP-316819 facilitates glycogen utilization in the brain, prevents neuronal cell death and maintains brain electrical currents.

Rechtliche Hinweise

Sold for research purposes under agreement from Pfizer Inc.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The hepatic PP1 glycogen-targeting subunit interaction with phosphorylase a can be blocked by C-terminal tyrosine deletion or an indole drug
Kelsall LR, et al.
Febs Letters, 581(24), 4749-4753 (2007)
Synthesis and Antidiabetic Activity of Thiazolo [2, 3-f] Purine Derivatives and Their Analogs
Spasov AA, et al.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 51(7), 533-539 (2017)

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