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Merck

P5780

Sigma-Aldrich

1,4-Diamino-butan -dihydrochlorid

powder, BioReagent, suitable for cell culture

Synonym(e):

1,4-Butandiamin -dihydrochlorid, Putrescin -dihydrochlorid, Tetramethylendiamin -dihydrochlorid

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About This Item

Lineare Formel:
NH2(CH2)4NH2 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
161.07
Beilstein:
3906680
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352207
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.75

Biologische Quelle

microbial
synthetic

Produktlinie

BioReagent

Assay

≥97% (TLC)

Form

powder

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

mp (Schmelzpunkt)

280 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: 100 mg/mL

SMILES String

Cl[H].Cl[H].NCCCCN

InChI

1S/C4H12N2.2ClH/c5-3-1-2-4-6;;/h1-6H2;2*1H

InChIKey

XXWCODXIQWIHQN-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Putrescin ist ein Endprodukt des Fettäsurenmetabolismus in toten Geweben. Es handelt sich um ein flüchtiges Diamin mit stechendem Geruch. Es wird durch die Decarboxylierung von Ornithin in Gegenwart des Enzyms Ornithin-Decarboxylase synthetisiert. Studien zu molekularem Docking zeigen die Bindung von Putrescin an die menschlichen Rezeptoren TAAR6 und TAAR8 (Spurenamin-assoziierte Rezeptoren), die sich im Riechepithel befinden.

Anwendung

Putrescin-Dihydrochlorid wird als Bestandteil des F-12 + GlutaMax-Mediums für Kulturen von Mausganglien, in Kulturen von Retina-Ganglionzellen und mit HCT116-Kolonkarzinomzellen für den ODC (Ornithin-Decarboxylase)-Assay verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Bindet an die Polyamin-modulierende Stelle des NMDA-Rezeptors und potenziert NMDA-induzierte Ströme; Vorläufer von Spermidin.
Putrescin gilt als Marker für Stress bei Pflanzen. Eine externe Versorgung mit Putrescin hilft Weizenpflanzen, Trockenstress zu überwinden. Es ist wichtig für die Zellproliferation bei Tieren und moduliert bei Kältestress den Gehalt von Abscisinsäure (ABA) in Pflanzen der Gattung Arabidopsis. Es ist ein Attraktans für Raubtiere.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Polyamines and abiotic stress in plants: a complex relationship1
Minocha R, et al.
Frontiers in Plant Science, 5, 175-175 (2014)
Putrescine is involved in Arabidopsis freezing tolerance and cold acclimation by regulating abscisic acid levels in response to low temperature
Cuevas JC, et al.
Plant Physiology, 148(2), 1094-1105 (2008)
Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules
Izquierdo C, et al.
PLoS Computational Biology, 14(1), e1005945-e1005945 (2018)
Ornithine decarboxylase activity in tumor cell lines correlates with sensitivity to cell death induced by histone deacetylase inhibitors
Saunders LR and Verdin E
Molecular Cancer Therapeutics, 5(11), 2777-2785 (2006)
A new assay for nerve fiber repulsion
Fassold A and Strau RH
Annals of the New York Academy of Sciences, 1193(1), 43-47 (2010)

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