P5607

L-Prolin

98.5-101.0% dry basis, suitable for cell culture, non-animal source, meets EP, USP testing specifications

• Synonym(e): (S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₉NO₂
• CAS-Nummer: 147-85-3
• Molekulargewicht: 115.13
• Beilstein: 80810
• EG-Nummer: 205-702-2
• MDL-Nummer: MFCD00064318
• UNSPSC-Code: 12352209
• eCl@ss: 32160406
• PubChem Substanz-ID: 24898677
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• product name: L-Prolin, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture
• Biologische Quelle: non-animal source
• Agentur: meets EP testing specifications; meets USP testing specifications
• Assay: 98.5-101.0% dry basis
• Form: powder
• Optische Aktivität: [α]20/D -86.0 to -84.0 °, c = 4 in water; [α]25/D -86.3 to -84.3°, c = 4 in water
• Methode(n): cell culture | mammalian: suitable
• Verunreinigungen: endotoxin, tested
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 228 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Kationenspuren: Fe: ≤10 ppm; NH₄⁺: ≤0.02%
• Anwendung(en): pharmaceutical (small molecule)
• Funktionelle Gruppe: (Imine); carboxylic acid
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: OC(=O)[C@@H]1CCCN1
• InChI: 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
• InChIKey: ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

L-Prolin ist auch als 2-Pyrrolidincarbonsäure bekannt und eine vielseitige Aminosäure, die eine wesentliche Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt. Sie gehört zur Glutamin-Familie der Aminosäuren und dient als Baustein für Proteine. L-Prolin ist essentiell für die Erhaltung der strukturellen Integrität von Proteinen, einschließlich Kollagen, das für die ordnungsgemäße Funktion von Gelenken, Sehnen und verschiedenen Bindegeweben von entscheidender Bedeutung ist.

Diese Aminosäure wird im menschlichen Körper aus anderen Aminosäuren synthetisiert und ist an vielen verschiedenen Funktionen beteiligt. Sie trägt zur Wundheilung bei, unterstützt die Synthese wichtiger Moleküle wie Elastin und Carnitin und ist ein wichtiger Akteur bei der Proteinsynthese und der strukturellen Stabilität. L-Prolin ist auch in metabolischen Prozessen involviert, einschließlich der Arginin-, Polyamin- und Glutamatsynthese. Im Bereich der Ernährung ist es für seine antioxidativen Eigenschaften und seine Rolle bei der Immunantwort bekannt.

Darüber hinaus beeinflusst es den Kohlenhydratstoffwechsel, das Zellwachstum, die Proliferation und die Aufrechterhaltung normaler Körperfunktionen. In Zellstudien hat es seine Fähigkeit unter Beweis gestellt, das Wachstum bestimmter Zelltypen zu stimulieren und gleichzeitig das Wachstum anderer Zelltypen zu hemmen, wodurch es zu einer vielschichtigen Komponente verschiedener biologischer Systeme wird.

Darüber hinaus dient L-Prolin als Signalmolekül, ist an Redoxreaktionen beteiligt und fungiert als Sensor für den zellulären Energiestatus. Es ist an Differenzierungsprozessen beteiligt und beeinflusst so embryonale Stammzellen sowie Wachstum und Entwicklung des Conceptus (Fötus und zugehörige extraembryonale Membranen) bei Menschen und Tieren. L-Prolin ist eine wichtige Aminosäure mit vielfältigen und verschiedenen Aufgaben in diversen biochemischen und zellulären Prozessen und daher ein wertvolles Untersuchungsobjekt in den Bereichen der Biochemie, Mikrobiologie, Verstoffwechselung, Zellbiologie und Ernährungsforschung.

Anwendung

L-Prolin wurde als Komponente von High-Glucose-Dulbecco′s Modified Eagle′s Medium (HG-DMEM, mit hohem Glucosegehalt) zur Differenzierung von Chondrozyten und für die Kultur von chondrozytenähnlichen Zellen verwendet. Es wurde auch als ein Bestandteil der Stickstoffquellen für Hefe in Hefekulturen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Prolin ist eine zyklische, nicht essenzielle, hydrophobe Aminosäure. Sie ist eine proteinogene Aminosäure, die für den Primärstoffwechsel sehr wichtig ist. In Peptidketten erzeugen Prolinreste strukturelle Einschränkungen und erhöhen die Anfälligkeit der proximalen Peptidbindungen gegenüber der Aktivität von Proteasen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Kann in der Metabolomik und biochemischen Forschung verwendet werden
• Hochwertige Verbindung, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)