P2141

Phalloidin Peptide

≥90% (HPLC), powder

• Synonym(e): 28-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.0^3,11.0^4,9.0^16,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptone
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
• CAS-Nummer: 17466-45-4
• Molekulargewicht: 788.87
• Beilstein: 4347460
• EG-Nummer: 241-484-5
• MDL-Nummer: MFCD03427567
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24898277
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• product name: Phalloidin aus Amanita phalloides, ≥90%
• Biologische Quelle: Amanita phalloides
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥90%
• Form: powder
• SMILES String: CC(O)C1NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)(O)CO)NC(=O)C2Cc3c(SCC(NC1=O)C(=O)N4CC(O)CC4C(=O)NC(C)C(=O)N2)[nH]c5ccccc35
• InChI: 1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)
• InChIKey: KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Phalloidin ist ein Phallotoxin, das vom grünen Knollenblätterpilz Amanita phalloides erzeugt wird. Es ist ein cyclisches Peptid, das mit Aktin interagiert und wurde erstmals in durch Phalloidin vergifteten Ratten identifiziert. Es ist ein von Natur aus cyclisches Heptapeptid mit einer Vernetzung zwischen Tryptophan in Position 6 und Cystein in Position 3. Die Seitenkette von Aminosäure 7 (γ-δ-Dihydroxyleucin) in Phalloidin ist für Modifizierungen empfänglich. Auf diese Weise können fluoreszenzmarkierte Phalloidin-Verbindungen hergestellt werden.

Anwendung

Anwendung von Phalloidin:

• als Supplement in PEM-Puffer und Dimethylsulfoxid (DMSO).
• als Medikament.
• in der Immunhistochemie zum Färben von F-Aktin.

Biochem./physiol. Wirkung

Gift, das an polymeres F-Aktin bindet, es stabilisiert und die Funktion von aktinreichen Strukturen stört.

Phalloidin interagiert mit polymerem Aktin, aber nicht mit den oligomeren oder monomeren Formen. Diese Wechselwirkung erzeugt hochstabile Aktinfilamente, die einer Depolymerisation und Zerlegung widerstehen. Bei Ratten führt dieses Gift zum Tod aufgrund von Leberblutungen, und die Zellen weisen eine abnormale Aktin-Clusterbildung auf. Die Aktinaffinität von Phalloidin wird nach dem Derivatisieren von fluoreszenzmarkierten Phalloidin-Verbindungen nicht nennenswert verändert. Diese Verbindungen eignen sich für Untersuchungen der Aktinstruktur und -organisation in eukaryotischen Zellen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330
• P-Sätze: P260 - P262 - P264 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable