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Merck

N3886

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamidadenin-Dinucleotidphosphat Hydrat

powder

Synonym(e):

Triphosphopyridin-Nukleotid Natriumsalz Hydrat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H27N7NaO17P3 · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
765.39 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

microbial

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)
≥95% (spectrophotometric assay)

Form

powder

Farbe

white to yellow

mp (Schmelzpunkt)

175-178 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: soluble-50 mg/mL, clear, colorless to greenish-yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O[C@H]1[C@@H](O)[C@H]([N+]2=CC(C(N)=O)=CC=C2)O[C@@H]1COP(OP(OC[C@H]3O[C@@H](N(C=N4)C5=C4C(N)=NC=N5)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)([O-])=O)([O-])=O.O.[Na+]

InChI

1S/C21H28N7O17P3.Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39);;1H2/q;+1;/p-1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;/m1../s1

InChIKey

CYQLUFJYVTUUFN-WUEGHLCSSA-M

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Anwendung

β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid-2′-Phosphat (NADP+) und reduziertes β-Nicotinamidadenin-Dinukleotid-2′-Phosphat (NADPH) sind ein Coenzym und Redoxpaar (NADP+:NADPH), das an zahlreichen enzymkatalysierten Oxidations-Reduktions-Reaktionen beteiligt ist. Das Redoxpaar NADP+/NADPH ermöglicht den Elektronentransfer in anabolen Reaktionen wie der Biosynthese von Fetten und Cholesterin und der Verlängerung von Fettsäureketten. Das Redoxpaar NADP+/NADPH wird in einer Vielzahl von Antioxidationsmechanismen verwendet, wo es Schutz vor der Akkumulation reaktiver Oxidationsspezies bietet. NADPH wird in vivo über den Pentosephosphatweg (PPP) erzeugt.

Biochem./physiol. Wirkung

Elektronenakzeptor

Verpackung

abgefüllt nach Gewicht des Feststoffs

Sonstige Hinweise

Dies ist die übliche Form von NADP. Nicht zu verwechseln mit 3′−NADP oder α-NADP!

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Alzheimer's disease and cholesterol: the fat connection.
Canevari L, Clark JB.
Neurochemical Research, 32, 739-750 (2997)
Paul A Fraser
Free radical biology & medicine, 51(5), 967-977 (2011-06-30)
The brain endothelium constitutes a barrier to the passive movement of substances from the blood into the cerebral microenvironment, and disruption of this barrier after a stroke or trauma has potentially fatal consequences. Reactive oxygen species (ROS), which are formed
Estrogen signaling and neuroprotection in cerebral ischemia.
Brann D, Raz L, Wang R, et al.
Journal of Neuroendocrinology, 24(1), 34-47 (2011)
Grant R Drummond et al.
Nature reviews. Drug discovery, 10(6), 453-471 (2011-06-02)
NADPH oxidases are a family of enzymes that generate reactive oxygen species (ROS). The NOX1 (NADPH oxidase 1) and NOX2 oxidases are the major sources of ROS in the artery wall in conditions such as hypertension, hypercholesterolaemia, diabetes and ageing

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