M5250

Melatonin

powder, ≥98% (TLC)

• Synonym(e): N-Acetyl-5-methoxy-tryptamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₃H₁₆N₂O₂
• CAS-Nummer: 73-31-4
• Molekulargewicht: 232.28
• Beilstein: 205542
• EG-Nummer: 200-797-7
• MDL-Nummer: MFCD00005655
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278103
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 116.5-118 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
• InChI: 1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
• InChIKey: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... MTNR1A(4543) , MTNR1B(4544) , NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Melatonin (N-acetyl-5-methoxytryptamin) wird aus der essentiellen Aminosäure Tryptophan synthetisiert. Es ist ein Neurohormon der Zirbeldrüse. Durch seine direkte, nicht rezeptorvermittelte Freie-Radikalfänger-Aktivitäten unterscheidet es sich von anderen klassischen Hormonen. Melatonin wird in unterschiedlichen Organismen wie Bakterien, Algen, Pilzen, Pflanzen, Insekten und Wirbeltieren (einschließlich Menschen) exprimiert.

Anwendung

Melatonin wurde in den folgenden Tierversuchsstudien verabreicht:

• Um zu bestimmen, ob mit der Langzeitverabreichung von Melatonin reproduktive Veränderungen herbeigeführt werden können und wie Melatonin seine schützende Wirkung mit Hinsicht auf die Lipid-Oxidation und antioxidantische Aktivitäten während des Eisprungs in den Eierstöcken von Ratten ausübt.
• Um die Wirkung von Melatonin auf den Stress des endoplasmatischen Retikulums und die Expression von Sirtuin 1 in neuronalen Zellen von neugeborenen Ratten nach Hypoxie-Ischämie zu bewerten.
• Um die Wirkung von Melatonin auf durch chronischen Stress induzierte Darmfunktionsstörungen in gestressten Mäusen zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Hormon; reguliert den Photoperiodismus in Säugetieren; hemmt die zerebellare Synthetase von Stickoxid; Peroxynitritfänger. Melatonin wirkt vielschichtig auf die apoptotischen Signalwege, hemmt die Apoptose in Immunzellen und Neuronen, verstärkt jedoch den apoptotischen Zelltod von Krebszellen. Hemmt die Proliferation/Metastase von Brustkrebszellen durch die Hemmung der Östrogenrezeptorwirkung.

Melatonin zeichnet sich durch zahlreiche Eigenschaften aus, wie seine antioxidantischen, autakoiden, parakoiden, hormonellen, entzündungshemmenden und anti-apoptotischen Eigenschaften. Melatonin ist an der Regulierung der saisonalen Reproduktion, des Energiestoffwechsels und der Thermoregulation von Säugetieren beteiligt. Melatonin spielt eine wesentliche Rolle bei der Reduzierung des neonatalen HI (Hypoxie-Ischämie)-induzierten Stresses des endoplasmatischen Retikulums (ER) und konserviert die Expression von Sirtuin 1 ( SIRT-1).

Vorsicht

Lösungen sind lichtempfindlich und oxidationsgefährdet.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)